N-tert-butyl-N-chloro-2,2-diethyl-1-methoxycyclopropan-1-amine | 1027200-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-tert-butyl-N-chloro-2,2-diethyl-1-methoxycyclopropan-1-amine
• CAS: 1027200-01-6
• 化学式: C₁₂H₂₄ClNO
• 分子量: 233.782
• InChiKey: GLXQFJWBYRTMJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butyl-N-chloro-2,2-diethyl-1-methoxycyclopropan-1-amine 在 silver tetrafluoroborate 、 水 作用下， 生成 1-tert-butyl-4,4-diethyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  通过2,2-二取代的1-甲氧基环丙胺的区域特异性亲电和银诱导的扩环合成4,4-二取代的β-内酰胺。

  摘要：

  通过用次氯酸叔丁酯进行N-氯化和随后用四氟硼酸银重排，使2，2-二取代的1-甲氧基环丙胺区域特异性环扩环成1,4,4-三取代的2-氮杂环丁酮。在热解时，4，4-二取代的β-内酰胺具有特征性的开环，以提供β，γ-不饱和的羧酸酰胺。用氢化铝锂还原1,4,4-三取代的2-氮杂环丁酮，得到1,2,2-三取代的氮杂环丁烷。

  DOI：

  10.1021/jo960296k
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butyl-2,2-diethyl-1-methoxycyclopropylamine 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-tert-butyl-N-chloro-2,2-diethyl-1-methoxycyclopropan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过2,2-二取代的1-甲氧基环丙胺的区域特异性亲电和银诱导的扩环合成4,4-二取代的β-内酰胺。

  摘要：

  通过用次氯酸叔丁酯进行N-氯化和随后用四氟硼酸银重排，使2，2-二取代的1-甲氧基环丙胺区域特异性环扩环成1,4,4-三取代的2-氮杂环丁酮。在热解时，4，4-二取代的β-内酰胺具有特征性的开环，以提供β，γ-不饱和的羧酸酰胺。用氢化铝锂还原1,4,4-三取代的2-氮杂环丁酮，得到1,2,2-三取代的氮杂环丁烷。

  DOI：

  10.1021/jo960296k

文献信息

• Synthesis of 4,4-Disubstituted β-Lactams by Regiospecific Electrophile- and Silver-Induced Ring Expansion of 2,2-Disubstituted 1-Methoxycyclopropylamines
  作者：Norbert De Kimpe、Kourosch Abbaspour Tehrani、Gwendolien Fonck

  DOI：10.1021/jo960296k

  日期：1996.1.1

  2,2-Disubstituted 1-methoxycyclopropylamines underwent regiospecific ring expansion to 1,4,4-trisubstituted 2-azetidinones by N-chlorination with tert-butyl hypochlorite and subsequent rearrangement with silver tetrafluoroborate. Upon thermolysis, 4,4-disubstituted beta-lactams suffer a characteristic ring opening to afford beta,gamma-unsaturated carboxylic amides. The reduction of 1,4,4-trisubstituted

  通过用次氯酸叔丁酯进行N-氯化和随后用四氟硼酸银重排，使2，2-二取代的1-甲氧基环丙胺区域特异性环扩环成1,4,4-三取代的2-氮杂环丁酮。在热解时，4，4-二取代的β-内酰胺具有特征性的开环，以提供β，γ-不饱和的羧酸酰胺。用氢化铝锂还原1,4,4-三取代的2-氮杂环丁酮，得到1,2,2-三取代的氮杂环丁烷。