N-tert-butyl-2,2-diethyl-1-methoxycyclopropylamine | 118231-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-tert-butyl-2,2-diethyl-1-methoxycyclopropylamine
• 英文别名: Cyclopropanamine, N-(1,1-dimethylethyl)-2,2-diethyl-1-methoxy-；N-tert-butyl-2,2-diethyl-1-methoxycyclopropan-1-amine
• CAS: 118231-07-5
• 化学式: C₁₂H₂₅NO
• 分子量: 199.337
• InChiKey: XTJNWFDOELFBRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  36-42 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butyl-2,2-diethyl-1-methoxycyclopropylamine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 17.5h， 以80%的产率得到N-tert-butyl-2,2-diethylcyclopropan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过α-氯亚胺新合成N-烷基2,2-二烷基环丙胺

  摘要：

  已经通过一种新的合成方法制备了2，2-二烷基环丙胺，该方法包括α-氯亚胺的环丙烷化和所得的1-甲氧基环丙胺的还原性脱甲氧基化。

  DOI：

  10.1039/c39880000825
• 作为产物：
  描述：

  3-氯戊烷-2-酮 在 甲醇 、 四氯化钛 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 N-tert-butyl-2,2-diethyl-1-methoxycyclopropylamine
  参考文献：
  名称：

  通过2,2-二取代的1-甲氧基环丙胺的区域特异性亲电和银诱导的扩环合成4,4-二取代的β-内酰胺。

  摘要：

  通过用次氯酸叔丁酯进行N-氯化和随后用四氟硼酸银重排，使2，2-二取代的1-甲氧基环丙胺区域特异性环扩环成1,4,4-三取代的2-氮杂环丁酮。在热解时，4，4-二取代的β-内酰胺具有特征性的开环，以提供β，γ-不饱和的羧酸酰胺。用氢化铝锂还原1,4,4-三取代的2-氮杂环丁酮，得到1,2,2-三取代的氮杂环丁烷。

  DOI：

  10.1021/jo960296k

文献信息

• Syntheses and Reactions of 1-Amino-2,2-dialkylcyclopropane-1-carbonitriles and -carboxamides – Potential Precursors of ACC Derivatives
  作者：Wim Aelterman、Kourosch Abbaspour Tehrani、Wim Coppens、Tom Huybrechts、Norbert De Kimpe、Dirk Tourwé、Jean-Paul Declercq

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199901)1999:1<239::aid-ejoc239>3.0.co;2-z

  日期：1999.1

  product. Various new cis- and trans-1-(teri-butylamino)-2-benzyl- 2-methylcyclopropane-carbonitriles and the corresponding cyclopropanecarboxamides have been synthesized, with focus on the isolation of the pure stereoisomeric cyclopropanecarboxamides. The relative configuration of the stereoisomers was established by X-ray crystallographic analysis of one of the model compounds. A new route to the latter

  2-氨基-4-氯-3,3-二甲基丁腈与叔丁醇钾在THF中的直接环化得到1-氨基-2,2-二甲基环丙烷-1-腈和二聚产物。已经合成了各种新的顺式和反式 1-(叔丁基氨基)-2-苄基-2-甲基环丙烷甲腈和相应的环丙烷甲酰胺，重点是纯立体异构环丙甲酰胺的分离。立体异构体的相对构型是通过一种模型化合物的 X 射线晶体学分析建立的。通过 1-甲氧基环丙胺与氰化钾的反应，开发了获得后者官能化环丙烷的新途径。报道了通过 Favorskii 衍生的中间体将 1-氨基环丙烷-1-腈重排为氮杂环丁烷和恶嗪衍生物的一些显着重排。
• Pyrolytic fragmentation and rearrangement of 1-methoxycyclopropylamines
  作者：Norbert De Kimpe、Kurt De Buck、Karl Booten

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74140-2

  日期：1992.1

  N-Alkyl 2,2-dialkyl-1-methoxycyclopropylamines undergo a pyrolytic fragmentation into alkylsicyanides, methanol, 1,1-dialkylethylenes and novel α,β-unsaturated ketimines. Synthetic methods were developed for the generation of the latter 1-aza-1,3-dienes.

  N-烷基2,2-二烷基-1-甲氧基环丙胺经过热裂解生成烷基亚氰化物，甲醇，1,1-二烷基乙烯和新型α，β-不饱和酮亚胺。已开发出用于生成后者的1-氮杂-1，3-二烯的合成方法。
• DE, KIMPE NORBERT;BRUNET, PASCAL;VERHE, ROLAND;SCHAMP, NICEAS, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 12, 825-827
  作者：DE, KIMPE NORBERT、BRUNET, PASCAL、VERHE, ROLAND、SCHAMP, NICEAS

  DOI：——

  日期：——
• New synthesis of N-alkyl 2,2-dialkylcyclopropylamines viaα-chloro imines
  作者：Norbert De Kimpe、Pascal Brunet、Roland Verhé、Niceas Schamp

  DOI：10.1039/c39880000825

  日期：——

  2,2-Dialkylcyclopropylamines have been prepared by a new synthetic method involving cyclopropanation of α-chloro imines and reductive demethoxylation of the resulting 1-methoxycyclopropylamines.

  已经通过一种新的合成方法制备了2，2-二烷基环丙胺，该方法包括α-氯亚胺的环丙烷化和所得的1-甲氧基环丙胺的还原性脱甲氧基化。
• Synthesis of 4,4-Disubstituted β-Lactams by Regiospecific Electrophile- and Silver-Induced Ring Expansion of 2,2-Disubstituted 1-Methoxycyclopropylamines
  作者：Norbert De Kimpe、Kourosch Abbaspour Tehrani、Gwendolien Fonck

  DOI：10.1021/jo960296k

  日期：1996.1.1

  2,2-Disubstituted 1-methoxycyclopropylamines underwent regiospecific ring expansion to 1,4,4-trisubstituted 2-azetidinones by N-chlorination with tert-butyl hypochlorite and subsequent rearrangement with silver tetrafluoroborate. Upon thermolysis, 4,4-disubstituted beta-lactams suffer a characteristic ring opening to afford beta,gamma-unsaturated carboxylic amides. The reduction of 1,4,4-trisubstituted

  通过用次氯酸叔丁酯进行N-氯化和随后用四氟硼酸银重排，使2，2-二取代的1-甲氧基环丙胺区域特异性环扩环成1,4,4-三取代的2-氮杂环丁酮。在热解时，4，4-二取代的β-内酰胺具有特征性的开环，以提供β，γ-不饱和的羧酸酰胺。用氢化铝锂还原1,4,4-三取代的2-氮杂环丁酮，得到1,2,2-三取代的氮杂环丁烷。