2-O-tosyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranose | 862778-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-O-tosyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranose
• 英文别名: 3,4,6-tri-O-benzyl-2-tosyl-α-D-glucopyranose；Tos(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]a-Glc；[(2S,3R,4S,5R,6R)-2-hydroxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 862778-70-9
• 化学式: C₃₄H₃₆O₈S
• 分子量: 604.721
• InChiKey: QOFBRHCIPKWFPR-RUOAZZEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-tosyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranose 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 1-benzyloxymethyl-3-(1H-indol-3-yl)-4-[7-(2-O-tosyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranos-1-yl)-7H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl]pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  具有在吡啶环的氮上的糖部分的7-氮杂瑞贝卡霉素类似物的合成和生物学活性。

  摘要：

  描述了新的7-氮杂-瑞贝卡霉素类似物家族的合成，其中糖部分连接到吡啶环的氮上。已经评估了新合成的化合物结合DNA和抑制拓扑异构酶I的能力。已经确定了它们对四种肿瘤细胞系，一种鼠白血病L1210和三种人肿瘤细胞系，一种前列腺癌DU145，一种结肠癌HT29和一种非小细胞肺癌A549的细胞毒性。已经评估了它们抑制检查点激酶Chk1的能力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.07.013
• 作为产物：
  描述：

  1-O-acetyl-2-O-tosyl-3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranose 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到2-O-tosyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bridged aza-rebeccamycin analogues

  摘要：

  The syntheses of rebeccamycin analogues possessing a 7-azaindole moiety instead of an indole unit, and with both indole and azaindole moieties linked to the carbohydrate are described. In these bridged aza compounds, the oxygen of the pyranose heterocycle is oriented towards either the indole, or the azaindole unit. In these series, compounds bearing a free imide nitrogen were synthesized by coupling the corresponding aglycones with a sugar pre-tosylated in 2-position via a Mitsunobu reaction. To obtain a precursor for bridged aza-rebeccamycin analogues substituted in 6-position on the sugar moiety, a 2,6-ditosylated sugar was used. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.04.043