1-(乙氧基甲基)吲哚-2-羧酸 | 923603-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(乙氧基甲基)吲哚-2-羧酸
• 英文名称: 1-(ethoxymethyl)-1H-indole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(ethoxymethyl)indole-2-carboxylic acid
• CAS: 923603-78-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: AGDWODSNABMKAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-141 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  409.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(乙氧基甲基)吲哚-2-羧酸 在 palladium diacetate 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 8-(ethoxymethyl)-6-methyl-5,8-dihydroindolo[2,3-d][2]benzazepin-7(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Heck反应合成latonduine衍生物

  摘要：

  通过分子内的Heck反应已经开发了吲哚环稠合的苯并ze庚因酮系列作为latonduine衍生物的合成。范围不仅扩大到吲哚部分，而且扩大到吡咯并和苯并[ b ]噻吩核。已对几种制备的衍生物在体外对乳腺癌细胞系的抗增殖活性进行了评估。其中一些显示出有希望的细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.042
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸乙酯 在 lithium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-(乙氧基甲基)吲哚-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Heck反应合成latonduine衍生物

  摘要：

  通过分子内的Heck反应已经开发了吲哚环稠合的苯并ze庚因酮系列作为latonduine衍生物的合成。范围不仅扩大到吲哚部分，而且扩大到吡咯并和苯并[ b ]噻吩核。已对几种制备的衍生物在体外对乳腺癌细胞系的抗增殖活性进行了评估。其中一些显示出有希望的细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.042

文献信息

• Synthesis of fused heterocycles with a benzazepinone moiety via intramolecular Heck coupling
  作者：Lionel Joucla、Aurélien Putey、Benoît Joseph

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.122

  日期：2005.11

  The preparation of fused heterocycles with a benzazepinone moiety was realised via an intramolecular Heck coupling reaction either at position 2 or at position 3 of the heterocyclic system. This method allowed the synthesis of the pyrrolo[2,3-c]azepinone core and Paullone derivatives.

  通过在杂环系统的位置2或位置3处的分子内Heck偶联反应，实现了具有苯并ze庚酮部分的稠合杂环的制备。该方法允许合成吡咯并[2，3- c ] a庚酮核心和Paullone衍生物。
• Palladium-catalysed decarboxylative nitrile insertion via C–H activation or self-coupling of indole-2-carboxylic acids: a new route to indolocarbolines and triindoles
  作者：R. N. Prasad Tulichala、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1039/c5cc03160e

  日期：——

  Palladium catalysed-reaction of indole carboxylic acids with nitriles in the presence of Ag2CO3 proceeds via decarboxylative dual C-H activation leading to the nitrile insertion products, triazaindeno-fluorenes (indolocarbolines); in the absence...

  在Ag2CO3存在下，吲哚羧酸与腈的钯催化反应通过脱羧双CH活化进行，从而产生腈插入产物三氮杂茚基芴（吲哚并咔啉）；离席期间...
• Palladium-Catalyzed Annulation of Allenes with Indole-2-carboxylic Acid Derivatives: Synthesis of Indolo[2,3-<i>c</i>]pyrane-1-ones via Ar–I Reactivity or C–H Functionalization
  作者：R. Rama Suresh、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1021/jo301149s

  日期：2012.8.17

  indolo[2,3-c]pyrane-1-one derivatives through the Pd-catalyzed regioselective annulation of allenes with 3-iodo-1-alkylindole-2-carboxylic acids is described. This method is fairly general for a wide range of allenes affording the respective indolo[2,3-c]pyrane-1-ones in good to excellent yields. In addition, a Pd(II)-catalyzed oxidative coupling of indole-2-caboxylic acid derivatives with allenes via direct

  提出了两种方法，一种涉及Ar–I反应性，另一种通过CH–H官能化，用于通过相应的烯键形成吲哚[2,3 - c ]吡喃-1-酮。描述了通过Pd催化的烯丙基与3-碘-1-烷基吲哚-2-羧酸的区域选择性环化制备吲哚并[2,3 - c ]吡喃-1-酮衍生物的高效方法。该方法对于广泛范围的丙二烯是相当普遍的，它们以良好或优异的产率提供了各自的吲哚并[2,3 - c ]吡喃-1-酮。此外，Pd（II）催化吲哚-2-羧酸衍生物与丙二烯的氧化偶合，可通过直接的C–H功能化得到相应的吲哚[2,3- c]。已经开发了中等至良好产率的]吡喃-1-酮。
• A Non-Classical Route to 2,3-Diiodoindoles from Indole-2-carboxylic Acids
  作者：Benoît Joseph、Aurélien Putey、Florence Popowycz

  DOI：10.1055/s-2007-967953

  日期：2007.2

  A non-classical route to prepare 2,3-diiodoindole derivatives is described, starting from the readily available indole-2-carboxylic acids. A single step of iodinative decarboxylation is applied for the first time to substituted indoles.

  描述了一种非经典的制备 2,3-二碘吲哚衍生物的途径，从容易获得的吲哚-2-羧酸开始。碘化脱羧的单一步骤首次应用于取代的吲哚。
• Indolobenzazepin-7-ones and 6-, 8-, and 9-Membered Ring Derivatives as Tubulin Polymerization Inhibitors: Synthesis and Structure−Activity Relationship Studies
  作者：Aurélien Putey、Florence Popowycz、Quoc-Tuan Do、Philippe Bernard、Sandeep K. Talapatra、Frank Kozielski、Carlos M. Galmarini、Benoît Joseph

  DOI：10.1021/jm900476c

  日期：2009.10.8

  Several small weight indole derivatives (D-64131, D-24851, BPR0L075, BLF 61-3, and ATI derivatives) are potent tubulin polymerization inhibitors and show nanomolar antiproliferative activity. Among them, indolobenzazepin-7-ones were recently disclosed as potent antimitotic agents. In an effort to improve this structure, we prepared new derivatives in order to evaluate their antiproliferative activity. 5,6,7,9-Tetrahydro-8H-indolo[2,3-e][3]benzazocin-g-one (1m) was found to be the most potent derivative inhibiting the cell growth of several cancer cell lines in the lower nanomolar range.