ethyl 1-(ethoxymethyl)-1H-indole-2-carboxylate | 923603-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-(ethoxymethyl)-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-(ethoxymethyl)-1H-indole-2-carboxylate；ethyl 1-(ethoxymethyl)indole-2-carboxylate
• CAS: 923603-77-4
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: MMLRGVRYKIIRKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(ethoxymethyl)-1H-indole-2-carboxylate 在 palladium diacetate 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 、 silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 5,8-dihydroindolo[2,3-d][2]benzazepin-7(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Heck反应合成latonduine衍生物

  摘要：

  通过分子内的Heck反应已经开发了吲哚环稠合的苯并ze庚因酮系列作为latonduine衍生物的合成。范围不仅扩大到吲哚部分，而且扩大到吡咯并和苯并[ b ]噻吩核。已对几种制备的衍生物在体外对乳腺癌细胞系的抗增殖活性进行了评估。其中一些显示出有希望的细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.042
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸乙酯 、 氯甲基乙醚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以97%的产率得到ethyl 1-(ethoxymethyl)-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Heck反应合成latonduine衍生物

  摘要：

  通过分子内的Heck反应已经开发了吲哚环稠合的苯并ze庚因酮系列作为latonduine衍生物的合成。范围不仅扩大到吲哚部分，而且扩大到吡咯并和苯并[ b ]噻吩核。已对几种制备的衍生物在体外对乳腺癌细胞系的抗增殖活性进行了评估。其中一些显示出有希望的细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.042

文献信息

• Palladium-Catalyzed Annulation of Allenes with Indole-2-carboxylic Acid Derivatives: Synthesis of Indolo[2,3-<i>c</i>]pyrane-1-ones via Ar–I Reactivity or C–H Functionalization
  作者：R. Rama Suresh、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1021/jo301149s

  日期：2012.8.17

  indolo[2,3-c]pyrane-1-one derivatives through the Pd-catalyzed regioselective annulation of allenes with 3-iodo-1-alkylindole-2-carboxylic acids is described. This method is fairly general for a wide range of allenes affording the respective indolo[2,3-c]pyrane-1-ones in good to excellent yields. In addition, a Pd(II)-catalyzed oxidative coupling of indole-2-caboxylic acid derivatives with allenes via direct

  提出了两种方法，一种涉及Ar–I反应性，另一种通过CH–H官能化，用于通过相应的烯键形成吲哚[2,3 - c ]吡喃-1-酮。描述了通过Pd催化的烯丙基与3-碘-1-烷基吲哚-2-羧酸的区域选择性环化制备吲哚并[2,3 - c ]吡喃-1-酮衍生物的高效方法。该方法对于广泛范围的丙二烯是相当普遍的，它们以良好或优异的产率提供了各自的吲哚并[2,3 - c ]吡喃-1-酮。此外，Pd（II）催化吲哚-2-羧酸衍生物与丙二烯的氧化偶合，可通过直接的C–H功能化得到相应的吲哚[2,3- c]。已经开发了中等至良好产率的]吡喃-1-酮。
• Highly Antiproliferative Latonduine and Indolo[2,3-<i>c</i>]quinoline Derivatives: Complex Formation with Copper(II) Markedly Changes the Kinase Inhibitory Profile
  作者：Christopher Wittmann、Felix Bacher、Eva A. Enyedy、Orsolya Dömötör、Gabriella Spengler、Christian Madejski、Jóhannes Reynisson、Vladimir B. Arion

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01740

  日期：2022.2.10

  of latonduine and indoloquinoline derivatives HL1–HL8 and their copper(II) complexes (1–8) were synthesized and comprehensively characterized. The structures of five compounds (HL6, [CuCl(L1)(DMF)]·DMF, [CuCl(L2)(CH3OH)], [CuCl(L3)]·0.5H2O, and [CuCl2(H2L5)]Cl·2DMF) were elucidated by single crystal X-ray diffraction. The copper(II) complexes revealed low micro- to sub-micromolar IC50 values with promising

  合成并综合表征了一系列拉通度因和吲哚喹啉衍生物HL 1 – HL 8及其铜(II) 配合物( 1–8 )。五种化合物的结构（HL 6、[CuCl(L 1 )(DMF)]·DMF、[CuCl(L 2 )(CH 3 OH)]、[CuCl(L 3 )]·0.5H 2 O和[ CuCl 2 (H 2 L 5 )]Cl·2DMF)通过单晶X射线衍射阐明。与多柔比星敏感的 Colo205 细胞系相比，铜 (II) 配合物显示出低微至亚微摩尔 IC 50值，对人结肠腺癌多药耐药 Colo320 癌细胞具有良好的选择性。先导化合物HL 4和4以及HL 8和8在 Colo320 细胞中有效诱导细胞凋亡。此外，铜 (II) 配合物对 DNA 的亲和力高于其无金属配体。HL 8显示对 PIM-1 酶的选择性抑制，而8揭示了来自一组 50 种激酶的五种其他酶的强抑制作用，即 SGK-1、PKA、CaMK-1、GSK3β
• Indolobenzazepin-7-ones and 6-, 8-, and 9-Membered Ring Derivatives as Tubulin Polymerization Inhibitors: Synthesis and Structure−Activity Relationship Studies
  作者：Aurélien Putey、Florence Popowycz、Quoc-Tuan Do、Philippe Bernard、Sandeep K. Talapatra、Frank Kozielski、Carlos M. Galmarini、Benoît Joseph

  DOI：10.1021/jm900476c

  日期：2009.10.8

  Several small weight indole derivatives (D-64131, D-24851, BPR0L075, BLF 61-3, and ATI derivatives) are potent tubulin polymerization inhibitors and show nanomolar antiproliferative activity. Among them, indolobenzazepin-7-ones were recently disclosed as potent antimitotic agents. In an effort to improve this structure, we prepared new derivatives in order to evaluate their antiproliferative activity. 5,6,7,9-Tetrahydro-8H-indolo[2,3-e][3]benzazocin-g-one (1m) was found to be the most potent derivative inhibiting the cell growth of several cancer cell lines in the lower nanomolar range.
• Synthesis of latonduine derivatives via intramolecular Heck reaction
  作者：Aurélien Putey、Lionel Joucla、Laurent Picot、Thierry Besson、Benoît Joseph

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.042

  日期：2007.1

  The synthesis of indole ring-fused benzazepinone series as latonduine derivatives has been developed via an intramolecular Heck reaction. The scope has been enlarged not only to indole moiety but also to pyrrolo and benzo[b]thiophene nuclei. Several derivatives prepared have been evaluated in vitro for their antiproliferative activities on breast cancer cell lines. Some of them showed promising cytotoxic

  通过分子内的Heck反应已经开发了吲哚环稠合的苯并ze庚因酮系列作为latonduine衍生物的合成。范围不仅扩大到吲哚部分，而且扩大到吡咯并和苯并[ b ]噻吩核。已对几种制备的衍生物在体外对乳腺癌细胞系的抗增殖活性进行了评估。其中一些显示出有希望的细胞毒性活性。