(2S,5R)-N-tert-butoxycarbonylmethyl-5-(di(ethoxycarbonyl)methyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid ethyl ester | 675588-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5R)-N-tert-butoxycarbonylmethyl-5-(di(ethoxycarbonyl)methyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: diethyl 2-[(2R,5S)-5-ethoxycarbonyl-1-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]pyrrolidin-2-yl]propanedioate
• CAS: 675588-14-4
• 化学式: C₂₀H₃₃NO₈
• 分子量: 415.484
• InChiKey: KSYAEFBPOFINOU-KGLIPLIRSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-N-tert-butoxycarbonylmethyl-5-(di(ethoxycarbonyl)methyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid ethyl ester 、 三氟甲烷磺酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 以29%的产率得到(2S,5R)-N-tert-butoxycarbonylmethyl-5-(di(ethoxycarbonyl)(ethyl)methyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2,5-二取代的吡咯烷：通过烯胺还原以及随后的区域选择性和非对映选择性烷基化反应进行合成。

  摘要：

  报道了通过还原衍生自焦谷氨酸的烯胺来非对映选择性合成2,5-二取代的吡咯烷的方法学；发现氮保护的性质对于反应结果的立体化学控制至关重要。C-2和C-5取代基的区域选择性操纵是可能的，在有限的情况下，可以使用不同取代的吡咯烷。

  DOI：

  10.1039/b604183c
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸乙酯 在 platinum(IV) oxide 劳森试剂 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 为溶剂， 20.0 ℃ 、455.99 kPa 条件下， 反应 104.5h， 生成 (2S,5R)-N-tert-butoxycarbonylmethyl-5-(di(ethoxycarbonyl)methyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2,5-二取代的吡咯烷：通过烯胺还原以及随后的区域选择性和非对映选择性烷基化反应进行合成。

  摘要：

  报道了通过还原衍生自焦谷氨酸的烯胺来非对映选择性合成2,5-二取代的吡咯烷的方法学；发现氮保护的性质对于反应结果的立体化学控制至关重要。C-2和C-5取代基的区域选择性操纵是可能的，在有限的情况下，可以使用不同取代的吡咯烷。

  DOI：

  10.1039/b604183c

文献信息

• cis -Selective synthesis of 2,5-disubstituted pyrrolidines
  作者：Syed Raziullah Hussaini、Mark G. Moloney

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.021

  日期：2004.2

  A concise approach to cis-2,5-disubstituted pyrrolidines is reported, which relies upon N-tert-butoxycarbonylmethyl substitution in a substrate derived from pyroglutamic acid. The method is especially noteworthy since a significant improvement in the conditions for a key Lawesson’s reaction have been established. Regioselective enolate generation and alkylation permits extension of the C-5 side chain

  简明的方法来顺-2,5-二取代的吡咯烷报道，在这依赖ñ -叔丁氧基羰取代在衬底从焦谷氨酸衍生的。该方法特别值得注意，因为已经确定了关键Lawesson反应条件的显着改善。区域选择性烯醇化物的产生和烷基化允许C-5侧链的延伸。