5-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)selenophene-3-carboxamide | 205864-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)selenophene-3-carboxamide
• 英文别名: 5-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]selenophene-3-carboxamide
• CAS: 205864-41-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₅Se
• 分子量: 346.242
• InChiKey: HUEAWWXXMXRKJV-CZULRBLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.21
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)selenophene-3-carboxamide 在 三正丁胺 、 磷酸三乙酯 、 碳酸 、 水 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 5-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)selenophene-3-carboxamide 5',5"-adenosine pyrophosphate
  参考文献：
  名称：

  呋喃呋喃，噻吩呋喃和硒代苯呋喃衍生的烟酰胺腺嘌呤二核苷酸的等规类似物，是哺乳动物肌苷单磷酸脱氢酶（I和II型）的抑制剂。

  摘要：

  二核苷酸TFAD（6），FFAD（7）和SFAD（8），分别来自C-核苷5-β-d-核呋喃糖基噻吩-3-甲酰胺（thiophenfurin，1），5-beta-d的等排NAD类似物作为人肌苷单磷酸脱氢酶（IMPDH）的I型和II型抑制剂，合成了-呋喃呋喃糖基呋喃-3-羧酰胺（呋喃呋喃2）和5-β-d-呋喃核糖基硒吩3-羧酰胺（硒苯吩呋喃5）。合成是通过咪唑催化的1、2和5的5'-单磷酸酯与AMP偶联而进行的。这些二核苷酸也是噻唑-4-羧酰胺腺嘌呤二核苷酸（TAD）和硒唑-4-羧酰胺腺嘌呤二核苷酸（SAD）的类似物，它们是溶瘤性C-核苷2-β-D-核呋喃呋喃糖基噻唑-4-羧酰胺的活性代谢产物。 （tiazofurin）和2-beta-D-rifurfuranosylselenazole-4-carboxamide（selenazofurin），评估了它们对重组人IMPDH和I型II的抑制能力

  DOI：

  10.1021/jm970772e
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 selenophenfurin 在 盐酸 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 36.0h， 以77.8%的产率得到5-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)selenophene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  呋喃呋喃，噻吩呋喃和硒代苯呋喃衍生的烟酰胺腺嘌呤二核苷酸的等规类似物，是哺乳动物肌苷单磷酸脱氢酶（I和II型）的抑制剂。

  摘要：

  二核苷酸TFAD（6），FFAD（7）和SFAD（8），分别来自C-核苷5-β-d-核呋喃糖基噻吩-3-甲酰胺（thiophenfurin，1），5-beta-d的等排NAD类似物作为人肌苷单磷酸脱氢酶（IMPDH）的I型和II型抑制剂，合成了-呋喃呋喃糖基呋喃-3-羧酰胺（呋喃呋喃2）和5-β-d-呋喃核糖基硒吩3-羧酰胺（硒苯吩呋喃5）。合成是通过咪唑催化的1、2和5的5'-单磷酸酯与AMP偶联而进行的。这些二核苷酸也是噻唑-4-羧酰胺腺嘌呤二核苷酸（TAD）和硒唑-4-羧酰胺腺嘌呤二核苷酸（SAD）的类似物，它们是溶瘤性C-核苷2-β-D-核呋喃呋喃糖基噻唑-4-羧酰胺的活性代谢产物。 （tiazofurin）和2-beta-D-rifurfuranosylselenazole-4-carboxamide（selenazofurin），评估了它们对重组人IMPDH和I型II的抑制能力

  DOI：

  10.1021/jm970772e

文献信息

• Isosteric Analogues of Nicotinamide Adenine Dinucleotide Derived from Furanfurin, Thiophenfurin, and Selenophenfurin as Mammalian Inosine Monophosphate Dehydrogenase (Type I and II) Inhibitors
  作者：Palmarisa Franchetti、Loredana Cappellacci、Paolo Perlini、Hiremagalur N. Jayaram、Adrian Butler、Bryan P. Schneider、Frank R. Collart、Eliezer Huberman、Mario Grifantini

  DOI：10.1021/jm970772e

  日期：1998.5.1

  respectively, from C-nucleosides 5-beta-d-ribofuranosylthiophene-3-carboxamide (thiophenfurin, 1), 5-beta-d-ribofuranosylfuran-3-carboxamide (furanfurin, 2), and 5-beta-d-ribofuranosylselenophene-3-carboxamide (selenophenfurin, 5), were synthesized as human inosine monophosphate dehydrogenase (IMPDH) type I and II inhibitors. The synthesis was carried out by imidazole-catalyzed coupling of the 5'-monophosphate

  二核苷酸TFAD（6），FFAD（7）和SFAD（8），分别来自C-核苷5-β-d-核呋喃糖基噻吩-3-甲酰胺（thiophenfurin，1），5-beta-d的等排NAD类似物作为人肌苷单磷酸脱氢酶（IMPDH）的I型和II型抑制剂，合成了-呋喃呋喃糖基呋喃-3-羧酰胺（呋喃呋喃2）和5-β-d-呋喃核糖基硒吩3-羧酰胺（硒苯吩呋喃5）。合成是通过咪唑催化的1、2和5的5'-单磷酸酯与AMP偶联而进行的。这些二核苷酸也是噻唑-4-羧酰胺腺嘌呤二核苷酸（TAD）和硒唑-4-羧酰胺腺嘌呤二核苷酸（SAD）的类似物，它们是溶瘤性C-核苷2-β-D-核呋喃呋喃糖基噻唑-4-羧酰胺的活性代谢产物。 （tiazofurin）和2-beta-D-rifurfuranosylselenazole-4-carboxamide（selenazofurin），评估了它们对重组人IMPDH和I型II的抑制能力