(2R,3S)-5,5-bis(ethylthio)pentane-1,2,3-triol | 115214-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S)-5,5-bis(ethylthio)pentane-1,2,3-triol
• 英文别名: (2R,3S)-5,5-bis(ethylsulfanyl)pentane-1,2,3-triol
• CAS: 115214-11-4
• 化学式: C₉H₂₀O₃S₂
• 分子量: 240.388
• InChiKey: BGBWHSULWWTGQF-JGVFFNPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-5,5-bis(ethylthio)pentane-1,2,3-triol 在 无水碳酸镉 、 sodium hydride 、 mercury dichloride 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sugar-glutarimide combinations

  摘要：

  几种糖过量谷氨酰胺组合物，其中糖的醛基被并入为亚胺环的C-4，被制备出来以提供具有化疗潜力的分子。最有趣的生物测定结果是通过D-和L-木糖的谷氨酰胺组合物抑制细菌分枝杆菌。

  DOI：

  10.1139/v92-208
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,5-di-O-toluoyl-2-deoxy-D-ribofuranose 在 甲醇 、 sodium methylate 、 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2R,3S)-5,5-bis(ethylthio)pentane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  Eaton, Michael A. W.; Millican, T. Andrew; Mann, John, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 545 - 548

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The ¹H NMR Method for the Determination of the Absolute Configuration of 1,2,3-<i>p</i><i>rim</i>,<i>s</i><i>ec</i>,<i>s</i><i>ec-</i>Triols
  作者：Enrique Lallana、Félix Freire、José Manuel Seco、Emilio Quiñoá、Ricardo Riguera

  DOI：10.1021/ol0616135

  日期：2006.9.1

  comparison of the 1H NMR spectra of the tris-(R)- and the tris-(S)-MPA ester derivatives. An experimental demonstration of this correlation with 24 triols of known absolute configuration and a protocol using two parameters-Deltadelta(RS)(H3) and the difference between Deltadelta RS (H2) and Deltadelta RS (H3) = absolute value (Delta(Deltadelta RS))-for its application to the determination of the absolute

  可以通过比较tris-（R）-和tris-（S）-MPA酯衍生物的1H NMR光谱来确定1,2,3-prim，sec，sec-三醇的绝对构型。用24个已知绝对配置的三醇和一个使用两个参数Deltadelta（RS）（H3）的协议以及Deltadelta RS（H2）和Deltadelta RS（H3）之间的差=绝对值（Delta（Deltadelta RS ））-介绍了其在确定其他三醇的绝对构型中的应用。
• Synthesis of <scp>l</scp>-Deoxyribonucleosides from <scp>d</scp>-Ribose
  作者：Wei-Syun Song、Si-Xian Liu、Che-Chien Chang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02002

  日期：2018.12.21

  derivatives or mirror image deoxyribonucleosides (l-deoxyribonucleosides) from d-ribose is reported. Starting from inexpensive d-ribose, an acyclic d-form carbohydrate precursor was synthesized to study a unique carbonyl translocation process. In this novel radical reaction, not only was the configuration of the sugar transformed from the d-form to the l-form, but also deoxygenation at the C(2) position

  据报道由d-核糖制备2-脱氧-1-核糖衍生物或镜像脱氧核糖核苷（1-脱氧核糖核苷）。从廉价的d-核糖开始，合成了无环d-形式的碳水化合物前体以研究独特的羰基转运过程。在这种新颖的自由基反应中，不仅糖的构型从d-形式转变为l-形式，而且糖的C（2）位置也成功实现了脱氧。这是将d-糖转化为2-脱氧-l的最实用方法之一-一步反应中的糖。为了进一步鉴定反应产物，进行自由基反应，然后用1，3-丙二酚处理，然后进行苯甲酰化，得到二硫缩醛衍生物。通过其X射线晶体结构证实了2-脱氧-1-核糖二硫缩醛衍生物的立体化学和构型。为了进一步应用这种方法，二乙基硫缩醛衍生物形成，然后进行选择性保护苯甲酰和NIS发起的环化反应，得到所需的乙基小号-升-2-脱氧核苷，其可以被用作2-脱氧升-ribosyl合成子在各种正式总合成升-deoxyribonucleosides，如升-dT。
• Synthesis of (S)-manoalide diol and the absolute configuration of natural manoalide
  作者：Victor Ekow Amoo、Silvano De Bernardo、Manfred Weigele

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87892-2

  日期：1988.1

  A synthesis of (S)-manoalide diol (2a) has been achieved using 2-deoxy-D-ribose as starting material to unequivocally supply the stereochemistry. Reduction of natural manoalide afforded enantiomeric manoalide diol 2b. Thus, the absolute configuration of manoalide is R (as depicted in 1).

  使用2-脱氧-D-核糖作为起始材料明确地提供立体化学，已经实现了（S）-甘露糖醇二醇（2a）的合成。还原天然的山梨糖醇得到对映体的山梨糖醇二醇2b。因此，山梨醇内酯的绝对构型为R（如1所示）。
• Stereoselective Synthesis, Configurational Assignment and Biological Evaluations of the Lipid Mediator RvD2 _{n‐3 DPA}
  作者：Amalie F. Reinertsen、Karoline G. Primdahl、Roberta De Matteis、Jesmond Dalli、Trond V. Hansen

  DOI：10.1002/chem.202103857

  日期：2022.2

  RvD2n-3 DPA, a specialized pro-resolving mediator, is synthesized for the first time based on the retrosynthetic outline depicted, enabling its structural elucidation and biological evaluations against S. aureus and zymosan A induced inflammation.

  RvD2 n-3 DPA是一种专门的促消解介质，首次根据所描述的逆合成轮廓合成，使其结构阐明和针对金黄色葡萄球菌和酵母聚糖 A 诱导的炎症的生物学评估。
• Resolving Inflammation: Synthesis, Configurational Assignment, and Biological Evaluations of RvD1_{<i>n</i> −3 DPA}
  作者：Jørn Eivind Tungen、Lisa Gerstmann、Anders Vik、Roberta De Matteis、Romain Alexandre Colas、Jesmond Dalli、Nan Chiang、Charles Nicholas Serhan、Markus Kalesse、Trond Vidar Hansen

  DOI：10.1002/chem.201806029

  日期：2019.1.28

  that is, the resolvins, are excellent candidates displaying such bioactions. The first total synthesis of the specialized pro-resolving mediator RvD1n-3 DPA has been achieved using the underutilized sp3 -sp3 Negishi cross coupling reaction and an alkyne hydrosilylation-protodesilylation protocol. Biological evaluations revealed that this novel mediator displays low nanomolar pro-resolving properties and

  可以解决炎症而没有免疫抑制作用的新药物在药物化学领域处于前沿。亲解析的内源形成的小分子，即分辨素，是表现出这种生物作用的极好的候选物。使用未充分利用的sp3-sp3 Negishi交叉偶联反应和炔烃加氢甲硅烷基化-原去甲硅烷基化方案，已实现了专门的前拆分介体RvD1n-3 DPA的第一个全合成。生物学评估表明，这种新型介体具有较低的纳摩尔亲分解特性，并能有效激活人类DRV1 / GPR32受体。因此，这种内源性天然产物是用于开发新型免疫溶剂的先导化合物。