(2R,3S,5R)-2,5-dihydroxy-3-(methoxymethoxy)-8-(phenylmethoxy)-6-octynyl 2,2-dimethylpropanoate | 226082-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S,5R)-2,5-dihydroxy-3-(methoxymethoxy)-8-(phenylmethoxy)-6-octynyl 2,2-dimethylpropanoate
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-2,5-dihydroxy-3-(methoxymethoxy)-8-phenylmethoxyoct-6-ynyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 226082-94-6
• 化学式: C₂₂H₃₂O₇
• 分子量: 408.492
• InChiKey: PHWRXZKWKWYCAX-ZCNNSNEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 (2R,3S,5R)-2,5-dihydroxy-3-(methoxymethoxy)-8-(phenylmethoxy)-6-octynyl 2,2-dimethylpropanoate 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到(2R,3S,5R)-5-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-2-hydroxy-3-(methoxymethoxy)-8-(phenylmethoxy)-6-octynyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  5-内三角环化的应用：与前列腺素和表茉莉酸甲酯合成相关的化合物的构建。

  摘要：

  当用锡烷处理时，容易通过简单方法构建的硅烷15经历级联的自由基反应，得到双环1，2-氧杂唑16，其主要异构体具有相对于O-Si单元的酯基。该异构体通过19合成为6，即科里内酯的脱氧衍生物。按照相关顺序，将酮24转化为硅烷35；将其转化为硅烷35。这也经历了自由基级联反应以提供高度取代的1，2-氧杂硅烷基36。再次，主要异构体具有反关系的酯和O-Si单元。精细制备36（主要异构体）得到Corey内酯衍生物7。该第二序列中的关键中间体（32）也通过从2-脱氧-D-核糖开始制备为光学纯形式。将化合物19转化为8，该序列构成（+/-）-表皮茉莉酸甲酯的形式合成。

  DOI：

  10.1021/jo982225m
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 盐酸 、 正丁基锂 、 氢氟酸 、 氢气 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 56.84h， 生成 (2R,3S,5R)-2,5-dihydroxy-3-(methoxymethoxy)-8-(phenylmethoxy)-6-octynyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  5-内三角环化的应用：与前列腺素和表茉莉酸甲酯合成相关的化合物的构建。

  摘要：

  当用锡烷处理时，容易通过简单方法构建的硅烷15经历级联的自由基反应，得到双环1，2-氧杂唑16，其主要异构体具有相对于O-Si单元的酯基。该异构体通过19合成为6，即科里内酯的脱氧衍生物。按照相关顺序，将酮24转化为硅烷35；将其转化为硅烷35。这也经历了自由基级联反应以提供高度取代的1，2-氧杂硅烷基36。再次，主要异构体具有反关系的酯和O-Si单元。精细制备36（主要异构体）得到Corey内酯衍生物7。该第二序列中的关键中间体（32）也通过从2-脱氧-D-核糖开始制备为光学纯形式。将化合物19转化为8，该序列构成（+/-）-表皮茉莉酸甲酯的形式合成。

  DOI：

  10.1021/jo982225m

文献信息

• Applications of 5-<i>E</i><i>ndo</i>-trigonal Cyclization:  Construction of Compounds Relevant to the Synthesis of Prostaglandins and Methyl <i>e</i><i>pi</i>-Jasmonate
  作者：Mousumi Sannigrahi、Darrin L. Mayhew、Derrick L. J. Clive

  DOI：10.1021/jo982225m

  日期：1999.4.1

  afford the highly substituted 1,2-oxasiloles 36. Again the major isomer had the ester and O-Si units in an anti relationship. Elaboration of 36 (major isomer) gave the Corey lactone derivative 7. A key intermediate (32) in this second sequence was also prepared in optically pure form by starting with 2-deoxy-D-ribose. Compound 19 was converted into 8, a sequence that constitutes a formal synthesis of methyl

  当用锡烷处理时，容易通过简单方法构建的硅烷15经历级联的自由基反应，得到双环1，2-氧杂唑16，其主要异构体具有相对于O-Si单元的酯基。该异构体通过19合成为6，即科里内酯的脱氧衍生物。按照相关顺序，将酮24转化为硅烷35；将其转化为硅烷35。这也经历了自由基级联反应以提供高度取代的1，2-氧杂硅烷基36。再次，主要异构体具有反关系的酯和O-Si单元。精细制备36（主要异构体）得到Corey内酯衍生物7。该第二序列中的关键中间体（32）也通过从2-脱氧-D-核糖开始制备为光学纯形式。将化合物19转化为8，该序列构成（+/-）-表皮茉莉酸甲酯的形式合成。