1-(2-chlorophenyl)-3-(1-phenyl-3-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazol-4-yl)prop-2-en-1-one | 1394896-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-chlorophenyl)-3-(1-phenyl-3-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazol-4-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(2-chlorophenyl)-3-(3-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1394896-79-7
• 化学式: C₂₄H₁₆ClFN₂O
• 分子量: 402.855
• InChiKey: WGJQPXFOXAUSAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.23
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chlorophenyl)-3-(1-phenyl-3-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazol-4-yl)prop-2-en-1-one 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以71%的产率得到5-(2-chlorophenyl)-3-(3-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  吡唑棒状恶唑抗菌剂的合成及分子对接研究

  摘要：

  我们开发了一种简单的合成方案，用于制备新型 3-(3-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-5-arylisoxazoles。合成化合物的结构通过光谱技术如 FT-IR、1H-NMR、13C-NMR 和质量进行阐明。评估了新型生物活性化合物 3a-t 对几种细菌的体外抗菌活性。化合物 3c (–4–NO2)、3o (–4–F) 和 3r (–3,4–Cl2) 表现出良好的体外抗菌活性。此外，DNA 促旋酶亚基 b 上的分子对接可以揭示作用机制，这可以作为先导优化的指南。

  DOI：

  10.1007/s11164-020-04286-6
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 在 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.83h， 生成 1-(2-chlorophenyl)-3-(1-phenyl-3-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazol-4-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，建模研究和新型吡唑衍生物作为潜在的止痛药和抗炎药的生物学筛选。

  摘要：

  本文报道了新型吡唑和吡唑啉衍生物的设计，合成和药理学评价。该研究提出了延长带有不同胺部分的不同吡唑衍生物中碳链的作用。通过合成查耳酮将吡唑啉环与吡唑环或喹啉环（氟他芬宁衍生物）结合，并将其环化为吡唑啉。通过元素分析和光谱数据确认了目标化合物的结构。与吲哚美辛作为参考药物相比，研究了所有新合成的化合物的抗炎和镇痛活性。开始对接和分子建模研究，以验证获得的药理数据，并为最有效的化合物14b，15b和22通过与COX-2同工酶活性位点的各种相互作用而观察到的抗炎行为提供可理解的证据。为此，使用了代码为4Z0L的COX II酶的Protein Data Bank（PDB）文件及其共结晶的配体吲哚美辛。通过比较新化合物与消炎痛的得分能（S）和氨基酸相互作用来评估结合亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103023

文献信息

• Facile synthesis of novel fluorine containing pyrazole based thiazole derivatives and evaluation of antimicrobial activity
  作者：N.C. Desai、V.V. Joshi、K.M. Rajpara、H.V. Vaghani、H.M. Satodiya

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.06.021

  日期：2012.10

  A series of compounds 2-(5-(3-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-3-(aryl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)thiazol-4(5H)-ones (4a–q) were synthesized and structures of these compounds were elucidated by spectral (IR, 1H NMR, 13C NMR, mass spectra) analysis. Synthesized compounds were screened for in vitro antibacterial activity against the representative panel of Gram-positive (Staphylococcus aureus

  的一系列化合物的2-（5-（3-（4-氟苯基）-1-苯基-1- ħ吡唑-4-基）-3-（芳基）-4,5-二氢-1- ħ -吡唑-1-基）噻唑-4（5 ħ） -酮（4A - q）的合成，并通过光谱（IR，分别鉴定这些化合物的结构1 H NMR，13 C NMR，质谱）分析。合成的化合物进行了筛选体外对革兰氏阳性（代表面板抗菌活性金黄色葡萄球菌，酿脓链球菌）和革兰氏阴性（大肠杆菌，绿脓杆菌） 细菌。还测试了这些化合物对真菌菌株（白色念珠菌，黑曲霉，克拉维曲霉）的抑制作用。合成的化合物显示出对测试生物的有效抑制作用。