ethyl O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1<*>3)-O-(4,6-di-O-acetyl-2-O-levulinoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside | 171079-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1<*>3)-O-(4,6-di-O-acetyl-2-O-levulinoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5S,6R)-4-[(2R,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-5-acetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-ethylsulfanyl-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-3-yl] 4-oxopentanoate
• CAS: 171079-19-9
• 化学式: C₅₉H₇₀N₂O₂₃S
• 分子量: 1207.27
• InChiKey: OWRRMWMTGMBGPV-YLPWOGAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  85
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  331
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1<*>3)-O-(4,6-di-O-acetyl-2-O-levulinoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 乙酸肼 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以83.5%的产率得到ethyl O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1<*>3)-O-(4,6-di-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从A型人卵巢粘蛋白血中分离得到的完全保护的糖基丝氨酸丝氨酸的合成

  摘要：

  N-（9-氟烯基甲氧羰基）-O-（[O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3） -O-[（2,3,4-三-O-苄基-α-L-呋喃果糖基）-（1-> 2）]-O-（4,6-二-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）-O-（3,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 6）]-O- [[（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）-O-[（2,3,4-三-O -苄基-α-L-呋喃果糖基）-（1-> 2）]-O-（4,6-二-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）]-2-乙酰胺-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖基）-（1→3）-L-丝氨酸烯丙酯，一种被鉴定为血型A粘蛋白型决定簇的受保护的糖基丝氨酸，是首次高效合成。和立体声控制的方式。乙基O-（2-乙酰氨基-3

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00092-8
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 3 A molecular sieve 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1<*>3)-O-(4,6-di-O-acetyl-2-O-levulinoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从A型人卵巢粘蛋白血中分离得到的完全保护的糖基丝氨酸丝氨酸的合成

  摘要：

  N-（9-氟烯基甲氧羰基）-O-（[O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3） -O-[（2,3,4-三-O-苄基-α-L-呋喃果糖基）-（1-> 2）]-O-（4,6-二-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）-O-（3,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 6）]-O- [[（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）-O-[（2,3,4-三-O -苄基-α-L-呋喃果糖基）-（1-> 2）]-O-（4,6-二-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）]-2-乙酰胺-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖基）-（1→3）-L-丝氨酸烯丙酯，一种被鉴定为血型A粘蛋白型决定簇的受保护的糖基丝氨酸，是首次高效合成。和立体声控制的方式。乙基O-（2-乙酰氨基-3

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00092-8