ethyl O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1<*>3)-O-(4,6-di-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside | 171079-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1<*>3)-O-(4,6-di-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6R)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-3-acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-ethylsulfanyl-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-5-hydroxyoxan-4-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 171079-22-4
• 化学式: C₅₄H₆₄N₂O₂₁S
• 分子量: 1109.17
• InChiKey: QUQPIKLTUZFYTJ-PKEKVNPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  308
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-三-O-苄基-L-吡喃岩藻糖基氟化物 、 ethyl O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1<*>3)-O-(4,6-di-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 silver perchlorate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以80.5%的产率得到ethyl O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1<*>3)-O-<(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1<*>2)>-O-(4,6-di-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从A型人卵巢粘蛋白血中分离得到的完全保护的糖基丝氨酸丝氨酸的合成

  摘要：

  N-（9-氟烯基甲氧羰基）-O-（[O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3） -O-[（2,3,4-三-O-苄基-α-L-呋喃果糖基）-（1-> 2）]-O-（4,6-二-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）-O-（3,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 6）]-O- [[（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）-O-[（2,3,4-三-O -苄基-α-L-呋喃果糖基）-（1-> 2）]-O-（4,6-二-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）]-2-乙酰胺-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖基）-（1→3）-L-丝氨酸烯丙酯，一种被鉴定为血型A粘蛋白型决定簇的受保护的糖基丝氨酸，是首次高效合成。和立体声控制的方式。乙基O-（2-乙酰氨基-3

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00092-8
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 乙酸肼 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 ethyl O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1<*>3)-O-(4,6-di-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从A型人卵巢粘蛋白血中分离得到的完全保护的糖基丝氨酸丝氨酸的合成

  摘要：

  N-（9-氟烯基甲氧羰基）-O-（[O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3） -O-[（2,3,4-三-O-苄基-α-L-呋喃果糖基）-（1-> 2）]-O-（4,6-二-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）-O-（3,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 6）]-O- [[（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）-O-[（2,3,4-三-O -苄基-α-L-呋喃果糖基）-（1-> 2）]-O-（4,6-二-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）]-2-乙酰胺-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖基）-（1→3）-L-丝氨酸烯丙酯，一种被鉴定为血型A粘蛋白型决定簇的受保护的糖基丝氨酸，是首次高效合成。和立体声控制的方式。乙基O-（2-乙酰氨基-3

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00092-8