exo-6-(carbomethoxy)-exo-2-methyl-exo,exo-7,8-(isopropylidenedioxy)-cis-bicyclo<3.3.0>octan-3-one | 78309-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: exo-6-(carbomethoxy)-exo-2-methyl-exo,exo-7,8-(isopropylidenedioxy)-cis-bicyclo<3.3.0>octan-3-one
• 英文别名: exo-6-(carbomethoxy)-exo-2-methyl-exo,exo-7,8-(isopropylidenedioxy)-cis-bicyclo[3.3.0]octan-3-one
• CAS: 78309-92-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O₅
• 分子量: 268.31
• InChiKey: FDIUNKYPWPNEDM-OVDQFHLMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.15
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-6-(carbomethoxy)-exo-2-methyl-exo,exo-7,8-(isopropylidenedioxy)-cis-bicyclo<3.3.0>octan-3-one 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到exo-7-(carbomethoxy)-exo-2-methyl-exo,exo-8,9-(isopropylidenedioxy)-3-oxa-cis-bicyclo<4.3.0>nonan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of sarracenin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00402a035
• 作为产物：
  描述：

  6-exo-(Carbomethoxy)-2-endo-methyl-3,3-(2,2-dimethyl-1,3-propylenedioxy)-cis-bicyclo<3.3.0>oct-7-ene 在 四氧化锇 camphor-10-sulfonic acid 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 exo-6-(carbomethoxy)-exo-2-methyl-exo,exo-7,8-(isopropylidenedioxy)-cis-bicyclo<3.3.0>octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of sarracenin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00402a035