3'-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-deoxy-5'-(trimethylsilylcarbonyl)thymidine | 910295-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3'-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-deoxy-5'-(trimethylsilylcarbonyl)thymidine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(2-oxo-2-trimethylsilylethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 910295-60-2
• 化学式: C₂₀H₃₆N₂O₅Si₂
• 分子量: 440.687
• InChiKey: JXQYSAVILJENPQ-OWCLPIDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-deoxy-5'-(trimethylsilylcarbonyl)thymidine 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以80%的产率得到3'-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-deoxy-5'-formylthymidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Thymidine-Derived Acylsilane: A New Synthetic Intermediate towards Thymidine Analogues

  摘要：

  我们建立了一个高效的程序，以胸苷为起点，通过四个步骤合成了一种在 5′位带有酰基硅烷功能的胸苷类似物，总收率为 58%。事实证明，该化合物是合成 5′位单碳链延长的各种核苷类似物的重要中间体，也是构建修饰寡核苷酸的有用化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942438
• 作为产物：
  描述：

  1-((2R,4S,5S)-4-hydroxy-5-(iodomethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 咪唑 、 正丁基锂 、 水 、 碘 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3'-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-deoxy-5'-(trimethylsilylcarbonyl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Thymidine-Derived Acylsilane: A New Synthetic Intermediate towards Thymidine Analogues

  摘要：

  我们建立了一个高效的程序，以胸苷为起点，通过四个步骤合成了一种在 5′位带有酰基硅烷功能的胸苷类似物，总收率为 58%。事实证明，该化合物是合成 5′位单碳链延长的各种核苷类似物的重要中间体，也是构建修饰寡核苷酸的有用化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942438

文献信息

• Synthesis of a Thymidine-Derived Acylsilane: A New Synthetic Intermediate towards Thymidine Analogues
  作者：Richard Plantier-Royon、Anita Wegert、Jean-Bernard Behr、Norbert Hoffmann、Ralf Miethchen、Charles Portella

  DOI：10.1055/s-2006-942438

  日期：——

  An efficient procedure was established to synthesize a thymidine analogue bearing an acylsilane function at the 5′-position, starting from thymidine in four steps and 58% overall yield. This compound proved to be a valuable intermediate for the synthesis of various nucleoside analogues with a one-carbon chain elongation at the 5′-position and a useful compound towards the construction of modified oligonucleotides.

  我们建立了一个高效的程序，以胸苷为起点，通过四个步骤合成了一种在 5′位带有酰基硅烷功能的胸苷类似物，总收率为 58%。事实证明，该化合物是合成 5′位单碳链延长的各种核苷类似物的重要中间体，也是构建修饰寡核苷酸的有用化合物。