3'-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-deoxy-5'-(2''-trimethylsilyl-1'',3''-dithian-2''-yl)thymidine | 910295-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3'-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-deoxy-5'-(2''-trimethylsilyl-1'',3''-dithian-2''-yl)thymidine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(2-trimethylsilyl-1,3-dithian-2-yl)methyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 910295-59-9
• 化学式: C₂₃H₄₂N₂O₄S₂Si₂
• 分子量: 530.9
• InChiKey: KGCSAAXWSKKGSJ-IPMKNSEASA-N

物化性质

• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-deoxy-5'-(2''-trimethylsilyl-1'',3''-dithian-2''-yl)thymidine 在 indium 、 水 、 碘 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 3'-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-deoxy-5'-(1''-hydroxy-1''-trimethylsilylbut-3''-enyl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Thymidine-Derived Acylsilane: A New Synthetic Intermediate towards Thymidine Analogues

  摘要：

  我们建立了一个高效的程序，以胸苷为起点，通过四个步骤合成了一种在 5′位带有酰基硅烷功能的胸苷类似物，总收率为 58%。事实证明，该化合物是合成 5′位单碳链延长的各种核苷类似物的重要中间体，也是构建修饰寡核苷酸的有用化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942438
• 作为产物：
  描述：

  1-((2R,4S,5S)-4-hydroxy-5-(iodomethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3'-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-deoxy-5'-(2''-trimethylsilyl-1'',3''-dithian-2''-yl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Thymidine-Derived Acylsilane: A New Synthetic Intermediate towards Thymidine Analogues

  摘要：

  我们建立了一个高效的程序，以胸苷为起点，通过四个步骤合成了一种在 5′位带有酰基硅烷功能的胸苷类似物，总收率为 58%。事实证明，该化合物是合成 5′位单碳链延长的各种核苷类似物的重要中间体，也是构建修饰寡核苷酸的有用化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942438