phenyl-2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-d-galactopyranosyl)-1-selenenylsulfide-β-d-glucopyranoside | 1403574-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl-2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-d-galactopyranosyl)-1-selenenylsulfide-β-d-glucopyranoside
• CAS: 1403574-84-4
• 化学式: C₃₂H₄₀O₁₇SSe
• 分子量: 807.685
• InChiKey: TYPFCDVPACDMJP-AJUMBUHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.28
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  211.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1-4)-2,3,6-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranosyl]1,1'-disulfide 、 phenyl-2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-d-galactopyranosyl)-1-selenenylsulfide-β-d-glucopyranoside 、 5,6-二乙酰氧基吲哚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以52%的产率得到5,6-diacetoxyindol-3-yl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  5,6-二乙酰氧基吲哚的硫糖基化糖基化真黑素构建块，采用基于硒的适宜动态混合方法

  摘要：

  一系列 3-硫糖基化 5,6-二乙酰氧基吲哚衍生物是真黑素研究和应用的重要工具，通过利用硫糖苷试剂的动态混合物的实用和有效的方法制备。该策略对于安装单糖和二糖单元都是可行的，并且依赖于在二苯基二硒化物、N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 和四丁基溴化铵 (TBAB) 存在下，糖基二硫化物易于原位转化为相应的、更具反应性的苯基硫化物）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200299
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 2,2',3,3',4',6,6'-七-O-乙酰基-alpha-D-乳糖基溴化物 在 benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以51%的产率得到phenyl-2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-d-galactopyranosyl)-1-selenenylsulfide-β-d-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of mixed glycosyl disulfides/selenenylsulfides using benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate as a sulfur transfer reagent

  摘要：

  An easy and mild method has been developed for the synthesis of mixed glycosyl disulfides/selenenylsulfides from glycosyl halides and diaryl/dialkyl dichalcogenides in the presence of benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate [(BnEt3N)(2)MoS4]. The salient feature of this method is the sulfur transfer from [BnEt3N](2)MoS4 to form glycosyl disulfides which with excess tetrathiomolybdate further undergo exchange reaction with other dichalcogenides in a one-pot operation. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2014.09.005