(N-Ethoxycarbonyl-L-prolyl)diazomethane | 145057-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (N-Ethoxycarbonyl-L-prolyl)diazomethane
• 英文别名: ethyl (2S)-2-(2-diazoacetyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 145057-57-4
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₃
• 分子量: 211.221
• InChiKey: HURVEANHBTYUII-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (N-Ethoxycarbonyl-L-prolyl)diazomethane 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-2-((E)-3-Ethoxycarbonyl-acryloyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of α-diazoketones derived fromL-amino acids and dipeptides using dimethyldioxirane. Synthesis and reactions of homochiral N-protected α-amino glyoxals

  摘要：

  在丙酮中使用二甲基二氧环己烷氧化从天然氨基酸和二肽中提取的δ±-二氮酮，很容易获得同手性 N 保护的δ±-氨基乙二醛；乙二醛可以在诸如维蒂希油化反应以及与胺和邻位二胺的缩合反应中被有效地捕获。

  DOI：

  10.1039/c39930001222
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (N-Ethoxycarbonyl-L-prolyl)diazomethane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral n-protected α-amino-β-diketones from α-diazoketones derived from natural amino acids

  摘要：

  Alpha-Diazoketols, prepared by condensation of aldehydes or ketones with lithiated optically active alpha-diazoketones derived from natural amino acids, rearrange to homochiral alpha-amino-beat-diketones on treatment with rhodium(II) acetate.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80473-7

文献信息

• Catalyzed reactions of α-amino diazoketones with allyl sulfides: a new synthetic protocol for α-amino homoallyl ketones en route to 3-piperidinol alkaloids
  作者：Saumitra Sengupta、Somnath Mondal

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00282-3

  日期：2000.4

  Cu(acac)2-catalyzed reactions of enantiopure α-amino diazoketones with allyl sulfides provide a facile synthetic route to α-amino homoallyl ketones via 2,3-sigmatropic rearrangements of the derived allyl sulfonium ylides.

  对映纯的α-氨基重氮酮与烯丙基硫的Cu（acac）2催化反应通过衍生的烯丙基的2，3-σ重排提供了一条容易的合成路线，以合成α-氨基均烯丙基酮。
• Enantiopure N-protected α-amino glyoxals 1. Synthesis from α-amino acids and some condensation reactions with amines
  作者：Paul Darkins、Michelle Groarke、M. Anthony McKervey、Hazel M. Moncrieff、Noreen McCarthy、Mark Nieuwenhuyzen

  DOI：10.1039/a907948c

  日期：——

  N-protected α-amino diazoketones has been prepared from L-amino acids and dipeptides and used as precursors in the synthesis of novel N-protected α-amino glyoxals via oxidation with distilled dimethyldioxirane (DMD) in acetone. The glyoxals have been converted, without purification, into enantiopure imines, pyrazines, quinoxalines, and pyrido[2,3-b]pyrazines via condensation with the appropriate amine or

  由L-氨基酸制备了一系列N-保护的α-氨基重氮酮。二肽并用作新颖的合成的前体Ñ -保护的α氨基乙二醛经由 氧化作用 与蒸馏的二甲基二环氧乙烷（DMD） 丙酮。乙二醛已经转化，没有纯化，变成对映体 亚胺， 吡嗪，喹喔啉和吡啶并[2,3- b ]吡嗪通过与适当的缩合反应胺 或者 二胺。吡啶并[2,3- b ]吡嗪的分子结构N -Cbz- L-苯丙氨酸 由...决定 X射线分析。
• Chiral Pool Synthesis of 4-Alkylamino-2-aminothiazoles
  作者：Saumitra Sengupta、Debasis Das

  DOI：10.1080/00397919608003869

  日期：1996.1

  Abstract 4-Alkylamino-2-aminothiazoles were prepared in high overall yields via α-amino diazoketones derived from natural amino acids.

  摘要 通过天然氨基酸衍生的 α-氨基重氮酮以高总收率制备了 4-烷基氨基-2-氨基噻唑。
• InCl3: A new Lewis acid catalyst for reactions with α-diazocarbonyl compounds
  作者：Saumitra Sengupta、Somnath Mondal

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01843-2

  日期：1999.12

  The use of InCl3 as a Lewis acid catalyst in diazocarbonyl S-H insertion reactions, nitrile cyclizations and addition reactions to aldehydes and ketones is described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A facile synthesis of Enantiopure γ-Amino-And γ-Hydroxy-β-Ketosulfones
  作者：Saumitra Sengupta、Debarati SenSarma、Somnath Mondal

  DOI：10.1080/00397919808004476

  日期：1998.12

  Enantiopure gamma-amino and gamma-hydroxy-beta-ketosulfones have been synthesized in high yields from alpha-diazoketones derived from the alpha-amino and alpha-hydroxy acid chiral pools.