3-(4-bromophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-one | 65418-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-one
• CAS: 65418-73-7
• 化学式: C₁₆H₁₁BrO₂
• 分子量: 315.166
• InChiKey: HPOLUJAWWUJZBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113 °C
• 沸点：
  429.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-(4-bromophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  高效多相钯催化酰基氯，末端炔烃和肼的级联三组分反应，生成吡唑

  摘要：

  在0.5摩尔％的3-（2-氨基乙基氨基）丙基官能化的MCM-41固定的钯（II）配合物[MCM-41-2N-Pd（OAc）2 ]和1.0摩尔％的CuI的存在下，酰氯将其与末端炔烃在50°C的Et 3 N中偶合，得到α，β-不饱和炔酮，通过在室温下以乙腈为助溶剂将肼环加成，将其原位转化为吡唑。级联反应以中等至良好的产率生成了多种吡唑衍生物，并且这种非均相钯催化剂显示出比PdCl 2（PPh 3）2更高的催化活性，并且可以被回收并重复使用至少10次连续试验而活性没有降低。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2015.12.037
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醚 在 potassium phosphate 、 三氟甲磺酸 、 palladium(II) bromide 、 三环己基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 3-(4-bromophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基噻啉鎓盐与芳基炔的羰基化 Sonogashira 偶联

  摘要：

  炔酮是有价值的化合物，在各个领域都有应用。在这项工作中，我们开发了一种有效的羰基化方法，用于芳基噻啉鎓盐与芳族炔烃的羰基化交叉偶联。在温和条件下以中等至优异的产率生产了各种有用的炔酮。值得注意的是，在各种耐受的官能团中，可以保留溴基团，为进一步的偶联反应做好准备。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02440
• 作为试剂：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 4-乙基苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 3-(4-bromophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-one 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到1-乙基-4-[(4-甲氧苯基)乙炔基]苯
  参考文献：
  名称：

  功能化的α，β-炔酮：铜催化的Sonogashira型交叉偶联反应的有效配体†

  摘要：

  在经典的反应条件下，大量的铜催化剂和N，O供体配体对于Csp 2 -Csp键的催化交叉偶联是必需的。在此，我们希望报道α，β-炔酮作为铜催化的Sonogashira型反应的σ-，π-电子给体。低至0.25–2.5 mol％的L 11（3-（4-溴苯基）-1-（4-甲氧基苯基）prop-2-yn-1-one）显着加速了0.1–1.0 mol％的CuI催化的交叉芳基碘化物分别与末端炔烃和炔基羧酸偶联。这种低摩尔％的催化剂体系具有36个取代炔烃实例，显示出令人满意的活性和耐受性。

  DOI：

  10.1039/c6ra23742h

文献信息

• A new approach for the synthesis of spiro and <i>gem</i> ‐dimethyl‐substituted 1,4‐oxazepines from <i>N</i> ‐propargylic β‐enaminones
  作者：Eda Karadeniz、Yilmaz Kelgokmen、Metin Zora

  DOI：10.1002/jhet.4183

  日期：2021.2

  general method for the synthesis of spiro‐1,4‐oxazepines and 3,3‐dimethyl‐1,4‐oxazepines is reported. When treated with ZnI2 and AgSbF6 in refluxing DCE, cyclohexane‐embedded N‐propargylic β‐enaminones underwent 7‐exo‐dig cyclization to afford spiro‐1,4‐oxazepines, specifically 12‐methylene‐11‐oxa‐7‐azaspiro[5.6]dodeca‐7,9‐dienes, in good to high yields. Accordingly, N‐(1,1‐dimethyl)propargylic β‐enaminones

  报道了一种合成螺1,4-氧杂氮杂卓和3,3-二甲基-1,4氮杂卓的有效且通用的方法。当在回流的DCE中用ZnI 2和AgSbF 6处理时，将环己烷包埋的N-炔丙基β-烯胺酮进行7 -exo-dig环化反应，得到螺-1,4-氧杂氮杂卓，特别是12-亚甲基-11-氧杂-7-氮杂卓。 [5.6] dodeca-7,9-dienes，高至高产。因此，N-（1,1-二甲基）炔丙基β-烯胺酮产生了3,3-二甲基-1,4-氧杂氮杂s。发现环化对于不同范围的N是普遍的炔丙基β-烯胺酮具有高效率和宽泛的官能团耐受性。这种易于操作的方法可以快速访问具有药理学意义的功能化螺环和吉美二甲基取代的1,4-奥氮平衍生物库。
• Synthesis of 1-Azaspiro[4.5]deca-1,3-dienes from N-Propargylic β-Enaminones in Basic Medium
  作者：Eda Karadeniz、Metin Zora

  DOI：10.1055/s-0037-1611723

  日期：2019.5

  be general for a variety of cyclohexane-embedded N-propargylic β-enaminones and demonstrated good tolerance to a broad range of aliphatic, aromatic and heteroaromatic groups with electron-withdrawing and electron-donating substituents. The decoration of pyrrole compounds with a spiro framework may exhibit potential for the synthesis of molecules of pharmacological interest. A facile, efficient and

  专用于İlkerÖzkan的教授在他的70之际个生日 抽象的 报道了一种合成spiro-2 H-吡咯的简便，有效和空前的方法。当与1-乙炔基环己胺反应时，α，β-炔酮产生环己烷包埋的N-炔丙基β-烯胺酮，在碳酸铯存在下对其进行亲核环化反应，得到1-azaspiro [4.5] deca-1,3-diene衍生物产量高到极好。已发现这种环化对于各种环己烷包埋的N来说是普遍的-炔丙基β-烯胺酮，对具有吸电子和供电子取代基的各种脂族，芳族和杂芳族基团均表现出良好的耐受性。用螺环骨架装饰吡咯化合物可能显示出合成具有药理学意义的分子的潜力。 报道了一种合成spiro-2 H-吡咯的简便，有效和空前的方法。当与1-乙炔基环己胺反应时，α，β-炔酮产生环己烷包埋的N-炔丙基β-烯胺酮，在碳酸铯存在下对其进行亲核环化反应，得到1-azaspiro [4.5] deca-1,3-diene衍生物产量高到极好
• Triazine-wingtips accelerated NHC-Pd catalysed carbonylative Sonogashira cross-coupling reaction
  作者：Kan Zhang、Yanxiu Yao、Wenjin Sun、Rui Wen、Yanyan Wang、Huaming Sun、Weiqiang Zhang、Guofang Zhang、Ziwei Gao

  DOI：10.1039/d1cc05280b

  日期：——

  alkynyl-coordinated catalytic active species PdCl(T-NHC)(Py)(alkynyl). In the putative Pd/Pd catalytic cycle, both triazine-wingtips and NHCs are key players for establishing the carbonylative cross-couplings with high TON and TOF.

  新设计的带有三嗪翼尖的 N-杂环卡宾 (T-NHC) 有效地加速了作为限速步骤的金属转移。通过使用 ppm 级预催化剂 T-NHC-Pd (8)，芳基碘、炔烃和一氧化碳的高效偶联提供了多种炔酮化合物。T-NHC-Pd (5) 在温和条件下使 4-甲基-苯乙炔去质子化，转化为炔基配位的催化活性物质 PdCl(T-NHC)(Py)(炔基)。在假定的 Pd/Pd 催化循环中，三嗪翼尖和 NHC 都是建立具有高 TON 和 TOF 的羰基化交叉偶联的关键参与者。
• Privilege Ynone Synthesis via Palladium-Catalyzed Alkynylation of “Super-Active Esters”
  作者：Bo Yu、Huaming Sun、Zunyuan Xie、Guofang Zhang、Li-Wen Xu、Weiqiang Zhang、Ziwei Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01466

  日期：2015.7.2

  A neat palladium-catalyzed alkynylation reaction was developed with "super-active ester" as the carbonyl electrophile, which provides a dean-and efficient synthetic protocol for a broad array Of ynone compounds under CO-, Cu-,, ligand-, and base-free conditions. The superior activity of triazine ester was rationalized by the strong electron;withdrawing ability and the unique affinity of triazine On palladium. A mechanistic experiment clearly demonstrated that the N-Pd coordination of triazine plays a crucial role for the highly efficient C-O activation.
• Synthesis of diarlpropynones and their antibiotic activity
  作者：L. D. Gavrilov、V. I. Meshcheryakov、N. P. Glazunova、G. F. Kalyagina、Z. A. Dobronravova、L. I. Vereshchagin

  DOI：10.1007/bf00777781

  日期：1978.9