AcGlySCH2P(C6H3-bis-m,m-CH2NMe2)2 | 1134206-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: AcGlySCH2P(C6H3-bis-m,m-CH2NMe2)2
• 英文别名: S-[bis[3,5-bis[(dimethylamino)methyl]phenyl]phosphanylmethyl] 2-acetamidoethanethioate
• CAS: 1134206-57-7
• 化学式: C₂₉H₄₆N₅O₂PS
• 分子量: 559.756
• InChiKey: ARWKEKBBPJCVIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  84.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-13C]-2-azido-acetamide 、 AcGlySCH2P(C6H3-bis-m,m-CH2NMe2)2 反应 16.0h， 生成 AcGly[¹³C^α]GlyNH2
  参考文献：
  名称：

  库仑效应对水中无痕施陶丁格结扎的影响

  摘要：

  无痕施陶丁格结扎可以在生理条件下由膦硫醇介导。近端正电荷是实现这种转化所必需的，大概是因为这些电荷会阻碍关键亚氨基膦中间体的质子化。在这里，一系列阳离子膦硫醇用于探测水性缓冲液中无痕施陶丁格结扎的库仑效应。试剂双（米- Ñ，Ñ -dimethylaminomethylphenyl）phosphinomethanethiol（3）被发现是优于其他，无论在它的介导无痕施陶丁格连接在水和其合成的效率的能力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.02.047
• 作为产物：
  描述：

  5-溴间二溴苄 在 三乙烯二胺 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 23.83h， 生成 AcGlySCH2P(C6H3-bis-m,m-CH2NMe2)2
  参考文献：
  名称：

  Water-soluble phosphinothiol reagents

  摘要：

  水溶性试剂和方法用于在水介质中形成磷硫酸酯和叠氮基之间的酰胺键。磷硫酸酯是使用水溶性磷硫醇试剂生成的。该反应允许在水溶液中形成各种化学物种之间的酰胺键，包括氨基酸、肽或蛋白质片段。特别值得注意的是，该反应允许在生理环境中形成酰胺键。在一个特定实施例中，该发明提供了在水介质中进行肽连接的试剂和方法。该反应消除了对半胱氨酸残基的需求，并且是无痕迹的，不会在连接的肽产品中留下残留原子。

  公开号：

  US08410247B2

文献信息

• WATER-SOLUBLE PHOSPHINOTHIOL REAGENTS
  申请人：Raines Ronald T.

  公开号：US20100048866A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  Water soluble reagents and methods for the formation of an amide bond between a phosphinothioester and an azide in an aqueous medium. The phosphinothioester is generated using a water-soluble phosphinothiol reagent. This reaction allows formation of an amide bond between a wide variety of chemical species including amino acids, peptides or protein fragments in an aqueous solution. Of particular interest, this reaction allows for the formation of an amide bond in a physiological setting. In a specific embodiment, this invention provides reagents and methods for peptide ligation in an aqueous medium. The reaction eliminates the need for a cysteine residue and is traceless leaving no residual atoms in the ligated peptide product.
• US8410247B2
  申请人：——

  公开号：US8410247B2

  公开（公告）日：2013-04-02