dicyclohexyl[(Z)-1-(trimethylsilyl)hex-1-enyl]borane | 338999-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dicyclohexyl[(Z)-1-(trimethylsilyl)hex-1-enyl]borane
• 英文别名: (Z)-1-(Trimethylsilyl)-1-hexenyldicyclohexylborane；(Z)-1-(trimethylsilyl)hex-1-enyldicyclohexylborane；Dicyclohexyl[(1Z)-1-(trimethylsilyl)-1-hexen-1-yl]borane；[(Z)-1-dicyclohexylboranylhex-1-enyl]-trimethylsilane
• CAS: 338999-00-1
• 化学式: C₂₁H₄₁BSi
• 分子量: 332.453
• InChiKey: QFJBYQMKUXEVFW-UZYVYHOESA-N

物化性质

• 沸点：
  400.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.68
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dicyclohexyl[(Z)-1-(trimethylsilyl)hex-1-enyl]borane 在 copper(l) iodide sodium hydroxide 、 三正丁基氢锡 、 sodium iodide 、 双氧水 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到(E)-1-iodo-1-(trimethylsilyl)-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  铜 (I)-催化 1-(三甲基甲硅烷基)-1-烯基从硼到锡的转移：(E)-1-(三丁基甲锡烷基)-1-(三甲基甲硅烷基)-1-烯烃的区域选择性和立体选择性合成

  摘要：

  在极温和的反应条件下，在 NaOH 水溶液存在下，利用催化量的碘化铜（I），实现了 1-(三甲基硅基)-1-烯基从硼到锡的立体选择性转移，从而以良好至高产率独家提供了(E)-1-(三丁基锡基)-1-(三甲基硅基)-1-烯（2）。

  DOI：

  10.1055/s-2001-11418
• 作为产物：
  描述：

  环己烯 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 dicyclohexyl[(Z)-1-(trimethylsilyl)hex-1-enyl]borane
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-4-[（E）-烷-1-基] -1 H -1,2,3-三唑和1-芳基-4-[（Z）-1-（三甲基甲硅烷基）烷的合成-1-苯基] -1 H -1,2,3-三唑：使用交叉偶联/点击反应序列组装π-延伸的1,2,3-三唑

  摘要：

  描述了一种实用且通用的合成方法，用于在三唑环上同时具有芳基和烯基部分的一系列π-延伸的1,2,3-三唑。1-芳基-4-[（E）-烷-1-烯基] -1 H -1,2,3-三唑的合成可以通过末端共轭（E）-烯炔的点击反应完成，该反应由铜-介导的（E）-烷基-1-烯基二甲基丙烯酰胺与（三甲基甲硅烷基）乙炔基溴化物和芳基叠氮化物的交叉偶联反应，该芳基叠氮化物由芳基硼酸和叠氮化钠在另一个烧瓶中制得，用于以下点击反应，无需任何纯化。1-芳基-4-[（Z）-1-（三甲基甲硅烷基）烷-1-基] -1 H-1,2,3-三唑也可以通过顺序三步反应合成，该反应涉及铜介导的（Z）-1-（三甲基甲硅烷基）alk-1-烯基二环己基硼烷与（三甲基甲硅烷基）乙炔基溴的交叉偶联反应形成（Z）-1,3-双（三甲基甲硅烷基）alk-3-en-1-ynes，炔基碳原子上的三甲基甲硅烷基去保护基，生成（Z）-3-（三甲基甲硅烷基）alk-3-en

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.05.055

文献信息

• Construction of Terminal Conjugated Enynes: Cu-Mediated Cross-Coupling Reaction of Alkenyldialkylborane with (Trimethylsilyl)ethynyl Bromide
  作者：Masayuki Hoshi、Noritsugu Kawamura、Kazuya Shirakawa

  DOI：10.1055/s-2006-942373

  日期：2006.6

  cross-coupling reaction of (Z)-1-(trimethylsilyl)alk-1-enyldicyclohexylborane with (trimethylsilyl)ethynyl bromide proceeds in the presence of a small amount of copper(I) iodide and aqueous sodium hydroxide under extremely mild conditions to afford (Z)-l,3-bis(trimethylsilyl)alk-3-en-l-yne with high regio- and stereoselectivity. In addition, treatment of the resulting product with sodium methoxide (1 M) leads

  (E)- 和 (Z)-alk-1-enyl-dialkylborane 与 (三甲基甲硅烷基) 乙炔基溴的交叉偶联反应在催化量的乙酰丙酮铜 (II) 和碱的存在下在极其温和的条件下进行提供具有末端碳-碳三键的共轭烯炔。使用甲醇钠 (1 M) 作为碱不仅可以产生交叉偶联，而且还可以进行脱甲硅烷化，从而得到 (E)- 和 (Z)-alk-3-en-1-ynes，而氢氧化锂一水合物则同时得到 (E)-和 (Z)-alk-3-en-1-ynes。 E)- 和 (Z)-1-(trimethylsilyl)alk-3-en-1-ynes 具有高区域和立体选择性。另一方面，(Z)-1-(三甲基甲硅烷基)烷-1-烯基二环己基硼烷与(三甲基甲硅烷基)乙炔基溴的交叉偶联反应在少量碘化铜(I)和氢氧化钠水溶液的存在下在极其温和的条件下进行，得到(Z)-l,3-bis(trimethylsilyl)alk-3-e
• One-Pot Synthesis of Internal Conjugated (<i>Z</i>)-Enynyltrimethylsilanes Possessing Aryl, Cycloalkenyl, (<i>E</i>)- or (<i>Z</i>)-Alk-1-enyl Moieties on the sp Carbon Atom via Two Types of Cross-Coupling Reaction
  作者：Masayuki Hoshi、Tomohiko Iizawa、Mitsuhiro Okimoto、Kazuya Shirakawa

  DOI：10.1055/s-0028-1083201

  日期：2008.11

  and mild method for the stereospecitic synthesis of internal conjugated (Z)-enynyltrimethylsilanes whose conjugation is extended away from the distal alkynyl carbon atom. This protocol involves two types of cross-coupling reaction, a Suzuki-type reaction and a sila-Sonogashira reaction, and the desired synthesis can be performed in a one-pot manner. Thus, the copper-mediated cross-coupling reaction

  本文描述了一种操作简单且温和的方法，用于立体定向合成内部共轭 (Z)-烯基三甲基硅烷，其共轭延伸远离末端炔基碳原子。该协议涉及两种类型的交叉偶联反应，铃木型反应和 sila-Sonogashira 反应，所需的合成可以一锅法进行。因此，二环己基[(Z)-1-(三甲基甲硅烷基)烷-1-烯基]硼烷与(三甲基甲硅烷基)乙炔基溴的铜介导的交叉偶联反应是在氢氧化锂水溶液存在下在-15°C下进行的。至室温，导致 (Z)-1,3-bis(trimethylsilyl)alk-3-en1-ynes 的立体定向形成。在不分离烯炔的情况下进行后续反应。因此，
• A simple synthesis of B-2-(1-trimethylsilyl-1-alkyl)-1,3,2-dioxaborinanes. Isolation and selective oxidation to 1-trimethylsilyl-1-alkanols
  作者：Narayan G. Bhat、Amanda Garza

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01750-7

  日期：2003.9

  (Z)-1-Trimethylsilyl-1-alkenes easily prepared by the hydroboration of the corresponding 1-trimethylsilyl-1-alkynes followed by protonolysis with acetic acid, readily react with dibromoborane-methyl sulfide complex in dichloromethane for 6 h. The resulting solution is then treated with 1,3-propane diol in a 1:1 mixture of dichloromethane and n-pentane at 0degreesC for half an hour to provide the corresponding gem-dimetalloalkanes containing boron and silicon. These alpha-trimethylsilylalkylboronate esters are purified by vacuum distillation in high yields (72-84%) and the structures of these novel intermediates are further confirmed by selective oxidation with alkaline hydrogen peroxide to provide the corresponding alcohols containing trimethylsilyl group. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SODERQUIST, JOHN A.;SANTIAGO, BRAULIO, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N6, C. 5113-5116
  作者：SODERQUIST, JOHN A.、SANTIAGO, BRAULIO

  DOI：——

  日期：——
• HOSHI, MASAYUKI;MASUDA, YUZURU;ARASE, AKIRA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1986, 59, N 2, 659-660
  作者：HOSHI, MASAYUKI、MASUDA, YUZURU、ARASE, AKIRA

  DOI：——

  日期：——