(S)-3-((1r,4S)-4-aminocyclohexyl)-5,5-dimethyl-4- phenyloxazolidin-2-one | 1437789-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-3-((1r,4S)-4-aminocyclohexyl)-5,5-dimethyl-4- phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (S)-3-((1r,4S)-4-aminocyclohexyl)-5,5-dimethyl-4-phenyloxazolidin-2-one；(S)-3-(4-aminocyclohexyl)-5,5-dimethyl-4-phenyloxazolidin-2-one
• CAS: 1437789-75-7
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₂
• 分子量: 288.39
• InChiKey: CEVJHVXXFWQHSA-KKUMJFAQSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  55.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-((1r,4S)-4-aminocyclohexyl)-5,5-dimethyl-4- phenyloxazolidin-2-one 在 四(三苯基膦)钯 、 一水合肼 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-((1S,4r)-4-((S)-5,5-dimethyl-2-oxo-4-phenyloxazolidin-3-yl)cyclohexyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazo[4,5-b]pyridine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXAZOLIDINONE COMPOUNDS AND DERIVATIVES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS D'OXAZOLIDINONE ET LEURS DÉRIVÉS

  摘要：

  式(I)和式(II)的化合物是坦克酶的有用抑制剂。式(I)和式(II)的化合物具有以下结构：其中变量的定义在此提供。

  公开号：

  WO2013134079A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-苯甘氨酸甲酯 盐酸盐 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (S)-3-((1r,4S)-4-aminocyclohexyl)-5,5-dimethyl-4- phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Novel, Induced-Pocket Binding Oxazolidinones as Potent, Selective, and Orally Bioavailable Tankyrase Inhibitors

  摘要：

  Tankyrase (TNKS) is a poly-ADP-ribosylating protein (PARP) whose activity suppresses cellular axin protein levels and elevates beta-catenin concentrations, resulting in increased oncogene expression. The inhibition of tankyrase (TNKS1 and 2) may reduce the levels of beta-catenin-mediated transcription and inhibit tumorigenesis. Compound 1 is a previously described moderately potent tankyrase inhibitor that suffers from poor pharmacokinetic properties. Herein, we describe the utilization of structure-based design and molecular modeling toward novel, potent, and selective tankyrase inhibitors with improved pharmacokinetic properties (39, 40).

  DOI：

  10.1021/jm4000038

文献信息

• OXAZOLIDINONE COMPOUNDS AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：US20150045368A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  Compounds of Formula (I) and Formula (II) are useful inhibitors of tankyrase. Compounds of Formula (I) and Formula (II) have the following structure: where the definitions of the variables are provided herein.

  式(I)和式(II)的化合物是坦克酰酶的有用抑制剂。式(I)和式(II)的化合物具有以下结构：其中变量的定义在此提供。
• US9340549B2
  申请人：——

  公开号：US9340549B2

  公开（公告）日：2016-05-17