2-[3-(1-methyl-2,5-dioxo-3-cyclopenten-1-yl)-1-propynyl]benzonitrile | 1637438-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[3-(1-methyl-2,5-dioxo-3-cyclopenten-1-yl)-1-propynyl]benzonitrile
• CAS: 1637438-93-7
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: ZMWJPABVJZEIIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  57.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(1-methyl-2,5-dioxo-3-cyclopenten-1-yl)-1-propynyl]benzonitrile 、 苯硼酸 在 potassium fluoride 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 叔丁醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到(±)-2-[(E)-{9b-hydroxy-3a-methyl-3-oxo-1,2,3,3a,4,9-bhexahydro-5H-cyclopenta[a]naphthalen-5-ylidene}methyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过 1,4-铱迁移进行铱催化的炔酮芳基化环化

  摘要：

  1,4-金属迁移能够实现C - H键的远程功能化，并已被用于多种有价值的合成方法中。绝大多数现有例子涉及钯或铑的 1,4-迁移。本文描述了通过铱催化炔酮与芳基硼酸的芳基化环化来立体选择性合成复杂多环。据我们所知，这些反应涉及首次报道的 1,4-铱迁移实例。

  DOI：

  10.1002/anie.201403271
• 作为产物：
  描述：

  2-碘氰基苯 、 2-methyl-2-propargyl-1,3-cyclopentanedione 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 5.0h， 以73%的产率得到2-[3-(1-methyl-2,5-dioxo-3-cyclopenten-1-yl)-1-propynyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过 1,4-铱迁移进行铱催化的炔酮芳基化环化

  摘要：

  1,4-金属迁移能够实现C - H键的远程功能化，并已被用于多种有价值的合成方法中。绝大多数现有例子涉及钯或铑的 1,4-迁移。本文描述了通过铱催化炔酮与芳基硼酸的芳基化环化来立体选择性合成复杂多环。据我们所知，这些反应涉及首次报道的 1,4-铱迁移实例。

  DOI：

  10.1002/anie.201403271

文献信息

• Catalytic enantioselective arylative cyclizations of alkynyl 1,3-diketones by 1,4-rhodium(<scp>i</scp>) migration
  作者：Alistair Groves、Jinwei Sun、Hal R. I. Parke、Michael Callingham、Stephen P. Argent、Laurence J. Taylor、Hon Wai Lam

  DOI：10.1039/c9sc06309a

  日期：——

  The enantioselective synthesis of densely functionalized polycarbocycles by the rhodium(i)-catalyzed reaction of arylboronic acids with alkynyl 1,3-diketones is described. The key step in these reactions is an alkenyl-to-aryl 1,4-Rh(i) migration..

  通过铑（i）催化的芳基硼酸与炔基1,3-二酮的反应，描述了密集官能化多环碳环的对映选择性合成。这些反应中的关键步骤是烯基到芳基的1,4-铑（i）迁移。
• Cobalt(III)-Catalyzed C–H Activation/Annulation Cascade Reaction of N-Chlorobenzamides with 2-Acetylenic Ketones at Room Temperature
  作者：Yong Wu、Zhouping Wu、Qinwen Zheng、Guanghui Lv、Ruizhi Lai、Yao Hu、Li Hai

  DOI：10.1055/a-1794-1314

  日期：2022.7

  N-chlorobenz­amides with 2-acetylenic ketones at room temperature is reported. This reaction sets N–Cl bond of N-chlorobenzamide as an internal oxidant, displaying broad functional group tolerance and excellent reverse selectivity of alkyne insertion under mild and safe conditions. The cascade reaction offers a straightforward and mild protocol to construct isoquinolones in high yields at room temperature

  报道了在室温下Co(III) 催化的N-氯苯甲酰胺与 2-炔酮的温和级联环化。该反应将 N-氯苯甲酰胺的N -Cl 键设置为内氧化剂，在温和安全的条件下表现出广泛的官能团耐受性和出色的炔烃插入反向选择性。级联反应提供了一种简单而温和的方案，可在室温下以高产率构建异喹诺酮类药物。