(S)-3-((1r,4S)-4-((3-amino-5-bromopyridin-2-yl)amino)cyclohexyl)-5,5- dimethyl-4-phenyloxazolidin-2-one | 1437790-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-((1r,4S)-4-((3-amino-5-bromopyridin-2-yl)amino)cyclohexyl)-5,5- dimethyl-4-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (S)-3-((1r,4S)-4-((3-amino-5-bromopyridin-2-yl)amino)cyclohexyl)-5,5-dimethyl-4-phenyloxazolidin-2-one；(S)-3-(4-((3-amino-5-bromopyridin-2-yl)amino)cyclohexyl)-5,5-dimethyl-4-phenyloxazolidin-2-one
• CAS: 1437790-19-6
• 化学式: C₂₂H₂₇BrN₄O₂
• 分子量: 459.386
• InChiKey: QODDETMZPCCSBJ-LNLFQRSKSA-N

物化性质

• 沸点：
  654.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  80.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-((1r,4S)-4-((3-amino-5-bromopyridin-2-yl)amino)cyclohexyl)-5,5- dimethyl-4-phenyloxazolidin-2-one 在 四(三苯基膦)钯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-((1S,4r)-4-((S)-5,5-dimethyl-2-oxo-4-phenyloxazolidin-3-yl)cyclohexyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazo[4,5-b]pyridine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXAZOLIDINONE COMPOUNDS AND DERIVATIVES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS D'OXAZOLIDINONE ET LEURS DÉRIVÉS

  摘要：

  式(I)和式(II)的化合物是坦克酶的有用抑制剂。式(I)和式(II)的化合物具有以下结构：其中变量的定义在此提供。

  公开号：

  WO2013134079A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氯-3-硝基吡啶 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-3-((1r,4S)-4-((3-amino-5-bromopyridin-2-yl)amino)cyclohexyl)-5,5- dimethyl-4-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXAZOLIDINONE COMPOUNDS AND DERIVATIVES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS D'OXAZOLIDINONE ET LEURS DÉRIVÉS

  摘要：

  式(I)和式(II)的化合物是坦克酶的有用抑制剂。式(I)和式(II)的化合物具有以下结构：其中变量的定义在此提供。

  公开号：

  WO2013134079A1

文献信息

• OXAZOLIDINONE COMPOUNDS AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：US20150045368A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  Compounds of Formula (I) and Formula (II) are useful inhibitors of tankyrase. Compounds of Formula (I) and Formula (II) have the following structure: where the definitions of the variables are provided herein.

  式(I)和式(II)的化合物是坦克酰酶的有用抑制剂。式(I)和式(II)的化合物具有以下结构：其中变量的定义在此提供。
• Discovery of Novel, Induced-Pocket Binding Oxazolidinones as Potent, Selective, and Orally Bioavailable Tankyrase Inhibitors
  作者：Howard Bregman、Nagasree Chakka、Angel Guzman-Perez、Hakan Gunaydin、Yan Gu、Xin Huang、Virginia Berry、Jingzhou Liu、Yohannes Teffera、Liyue Huang、Bryan Egge、Erin L. Mullady、Steve Schneider、Paul S. Andrews、Ankita Mishra、John Newcomb、Randy Serafino、Craig A. Strathdee、Susan M. Turci、Cindy Wilson、Erin F. DiMauro

  DOI：10.1021/jm4000038

  日期：2013.6.13

  Tankyrase (TNKS) is a poly-ADP-ribosylating protein (PARP) whose activity suppresses cellular axin protein levels and elevates beta-catenin concentrations, resulting in increased oncogene expression. The inhibition of tankyrase (TNKS1 and 2) may reduce the levels of beta-catenin-mediated transcription and inhibit tumorigenesis. Compound 1 is a previously described moderately potent tankyrase inhibitor that suffers from poor pharmacokinetic properties. Herein, we describe the utilization of structure-based design and molecular modeling toward novel, potent, and selective tankyrase inhibitors with improved pharmacokinetic properties (39, 40).
• US9340549B2
  申请人：——

  公开号：US9340549B2

  公开（公告）日：2016-05-17