(7,7-dimethyl-[1]norbornyl)-phenyl ketone | 108124-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (7,7-dimethyl-[1]norbornyl)-phenyl ketone
• 英文别名: (7,7-Dimethyl-[1]norbornyl)-phenyl-keton；7.7-Dimethyl-1-benzoyl-bicyclo<2.2.1>heptan；1-Benzoyl-apocamphan
• CAS: 108124-81-8
• 化学式: C₁₆H₂₀O
• 分子量: 228.334
• InChiKey: VKFLDCCZEXWLQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7,7-dimethyl-[1]norbornyl)-phenyl ketone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 7,7-Dimethyl-1-(α-hydroxy-benzyl)-bicyclo<2.2.1>heptan
  参考文献：
  名称：

  Some Reactions of α-Metalated Ethers¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01053a001
• 作为产物：
  描述：

  酮基蒎酸 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 肼 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (7,7-dimethyl-[1]norbornyl)-phenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  Carbonium Ions. IX. Monoarylalkyl Cations^1,2

  摘要：

  The electronic absorption spectra and the chemical and thermodynamic stabilities of monoarylalkyl cations have been examined a function of cation structure.

  DOI：

  10.1021/ja01502a066

文献信息

• The elimination of carbon monoxide from acid derivatives. Part III. Planar carbonium ions as necessary intermediates
  作者：David G. Pratt、Eugene Rothstein

  DOI：10.1039/j39680002548

  日期：——

  Elimination of carbon monoxide from acid chlorides by the Friedel-Crafts reaction is precluded if the resulting carbonium ions are restricted to non-planar geometry by bicyclic or other structures with a rigid molecular framework. In such cases the normal ketones are obtained.

  如果所得的碳离子被具有刚性分子骨架的双环或其他结构限制为非平面几何形状，则无法通过Friedel-Crafts反应从酰氯中消除一氧化碳。在这种情况下，可获得正常的酮。
• A Re-examination of the Peroxyacid Cleavage of Ketones. I. Relative Migratory Aptitudes
  作者：M. Frederick Hawthorne、William D. Emmons、K. S. McCallum

  DOI：10.1021/ja01556a057

  日期：1958.12