1-(2-deoxy-3,5-di-O-acetyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5,6-dichlorobenzimidazole | 268549-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(2-deoxy-3,5-di-O-acetyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5,6-dichlorobenzimidazole
• CAS: 268549-50-4
• 化学式: C₁₆H₁₆Cl₂N₂O₅
• 分子量: 387.219
• InChiKey: LBLODFSTSSINHI-ARFHVFGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  79.65
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-deoxy-3,5-di-O-acetyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5,6-dichlorobenzimidazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.15h， 生成 1-(2-deoxy-3,5-di-O-acetyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5,6-dichloro-2-isopropylaminobenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和取代的苯并咪唑的2-脱氧-D-核糖苷作为人类巨细胞病毒感染的潜在药物的抗病毒评估。

  摘要：

  2,5,6-三氯苯并咪唑（1b），2-溴-5,6-二氯苯并咪唑（1c），5,6-二氯苯并咪唑（1d），5,6-二氯苯并咪唑-2-硫酮（1e），5的立体选择性糖基化带有2-deoxy-3的1,6-二氯-2-（甲硫基）苯并咪唑（1f），2-（苄硫基）-5,6-二氯苯并咪唑（1g）和2-氯-5,6-二甲基苯并咪唑（1h），获得了5-二-对-甲苯甲酰基-α-D-赤型五呋喃糖酰氯，得到所需的β-核苷2b-h。随后的脱保护得到相应的游离β-D-2-脱氧核糖苷3b-h。通过用甲醇甲醇钠处理2b来合成2-甲氧基衍生物3i。用叠氮化锂置换2b的2-氯基，然后去除保护基，得到2-叠氮基-5，6-二氯苯并咪唑衍生物（5）。通过在阮内镍上氢解5获得2-氨基衍生物（6）。使用2'-脱氧尿苷（7），N-脱氧核糖呋喃糖基转移酶和1d制备5,6-二氯-2-异丙基氨基-1-（2-脱氧-β-D-赤-呋喃呋喃糖基）苯并咪唑（1

  DOI：

  10.1080/15257770008033000
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dichloro-1-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)benzimidazole 在 吡啶 作用下， 生成 1-(2-deoxy-3,5-di-O-acetyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5,6-dichlorobenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和取代的苯并咪唑的2-脱氧-D-核糖苷作为人类巨细胞病毒感染的潜在药物的抗病毒评估。

  摘要：

  2,5,6-三氯苯并咪唑（1b），2-溴-5,6-二氯苯并咪唑（1c），5,6-二氯苯并咪唑（1d），5,6-二氯苯并咪唑-2-硫酮（1e），5的立体选择性糖基化带有2-deoxy-3的1,6-二氯-2-（甲硫基）苯并咪唑（1f），2-（苄硫基）-5,6-二氯苯并咪唑（1g）和2-氯-5,6-二甲基苯并咪唑（1h），获得了5-二-对-甲苯甲酰基-α-D-赤型五呋喃糖酰氯，得到所需的β-核苷2b-h。随后的脱保护得到相应的游离β-D-2-脱氧核糖苷3b-h。通过用甲醇甲醇钠处理2b来合成2-甲氧基衍生物3i。用叠氮化锂置换2b的2-氯基，然后去除保护基，得到2-叠氮基-5，6-二氯苯并咪唑衍生物（5）。通过在阮内镍上氢解5获得2-氨基衍生物（6）。使用2'-脱氧尿苷（7），N-脱氧核糖呋喃糖基转移酶和1d制备5,6-二氯-2-异丙基氨基-1-（2-脱氧-β-D-赤-呋喃呋喃糖基）苯并咪唑（1

  DOI：

  10.1080/15257770008033000