3,8-dichloro-5H,10H,11H-indolo[3,2-b]quinolin-11-one | 1262500-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,8-dichloro-5H,10H,11H-indolo[3,2-b]quinolin-11-one
• 英文别名: 3,8-Dichloro-5,10-dihydroindolo[3,2-b]quinolin-11-one
• CAS: 1262500-38-8
• 化学式: C₁₅H₈Cl₂N₂O
• 分子量: 303.147
• InChiKey: LIVIPYHQTMKAQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,8-dichloro-5H,10H,11H-indolo[3,2-b]quinolin-11-one 在 三氯氧磷 作用下， 以49%的产率得到3,8,11-trichloro-10H-indolo[3,2-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  将基本侧链并入Cryptolepine支架中：结构-抗疟活性关系和机制研究。

  摘要：

  报道了在C-11位上含有基本侧链的隐肾上腺素衍生物的合成及其抗血浆和细胞毒性的评价。丙基，丁基和环烷基二胺侧链显着提高了对耐氯喹的恶性疟原虫的活性与母体化合物相比，可降低细胞毒性。通过荧光显微镜对寄生虫血液阶段进行的定位研究表明，这些衍生物在核内积累，表明掺入碱性侧链不足以促进寄生虫在酸性消化液中的选择性积累。该系列中的大多数化合物都具有与双链DNA双链体以及单体血红素结合的能力，表明这些是与观察到的抗疟活性相关的可能靶标。总体而言，这些具有显着改善的抗疟原虫活性和选择性指数的新型隐氯仿类似物为开发抗药性疟疾寄生虫的有效且高度选择性的药物提供了有希望的起点。

  DOI：

  10.1021/jm101383f
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromoacetamido)-4-chlorobenzoic acid 在 polyphosphoric acid 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3,8-dichloro-5H,10H,11H-indolo[3,2-b]quinolin-11-one
  参考文献：
  名称：

  将基本侧链并入Cryptolepine支架中：结构-抗疟活性关系和机制研究。

  摘要：

  报道了在C-11位上含有基本侧链的隐肾上腺素衍生物的合成及其抗血浆和细胞毒性的评价。丙基，丁基和环烷基二胺侧链显着提高了对耐氯喹的恶性疟原虫的活性与母体化合物相比，可降低细胞毒性。通过荧光显微镜对寄生虫血液阶段进行的定位研究表明，这些衍生物在核内积累，表明掺入碱性侧链不足以促进寄生虫在酸性消化液中的选择性积累。该系列中的大多数化合物都具有与双链DNA双链体以及单体血红素结合的能力，表明这些是与观察到的抗疟活性相关的可能靶标。总体而言，这些具有显着改善的抗疟原虫活性和选择性指数的新型隐氯仿类似物为开发抗药性疟疾寄生虫的有效且高度选择性的药物提供了有希望的起点。

  DOI：

  10.1021/jm101383f