dimethyl [3-[[3-(amidomethyl)-2-ethyl-1-(phenylmethyl)-indol-5-yl]oxy]propyl]phosphonate | 164083-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl [3-[[3-(amidomethyl)-2-ethyl-1-(phenylmethyl)-indol-5-yl]oxy]propyl]phosphonate
• 英文别名: [3-[[3-(2-amino-2-oxoethyl)-2-ethyl-1-(phenylmethyl)-1H-indol-5-yl]oxy]propyl]phosphonic acid dimethyl ester；[3-(1-Benzyl-3-carbamoylmethyl-2-ethyl-1H-indol-5-yloxy)-propyl]-phosphonic acid dimethyl ester；2-[1-benzyl-5-(3-dimethoxyphosphorylpropoxy)-2-ethylindol-3-yl]acetamide
• CAS: 164083-83-4
• 化学式: C₂₄H₃₁N₂O₅P
• 分子量: 458.494
• InChiKey: FUMBENAYHQYJSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl [3-[[3-(amidomethyl)-2-ethyl-1-(phenylmethyl)-indol-5-yl]oxy]propyl]phosphonate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以77%的产率得到[3-[[3-(2-amino-2-oxoethyl)-2-ethyl-1-(phenylmethyl)-1H-indol-5-yl]oxy]propyl]phosphonic acid monomethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1H-indole-3-acetamide sPLA.sub.2 inhibitors

  摘要：

  一类由以下式表示的新型1-吲哚-3-乙酰胺类化合物被揭示，同时还公开了利用这类吲哚化合物抑制sPLA.sub.2介导的脂肪酸释放的用途。

  公开号：

  US05684034A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(cyanomethyl)-2-ethyl-1-(phenylmethyl)-5-methoxyindole 在 氢氧化钾 、 三溴化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 dimethyl [3-[[3-(amidomethyl)-2-ethyl-1-(phenylmethyl)-indol-5-yl]oxy]propyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of indomethacin analogues for evaluation as modulators of MRP activity

  摘要：

  Synthesis of a range of indomethacin analogues, required for investigation in combination toxicity assays, bearing both N-benzyl and N-benzoyl groups, is described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00292-3

文献信息

• 1H-indole-3-acetamide sPLA.sub.2 inhibitors
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05684034A1

  公开（公告）日：1997-11-04

  A class of novel 1-indole-3-acetamides represented by the formula; ##STR1## is disclosed together with the use of such indole compounds for inhibiting sPLA.sub.2 mediated release of fatty acids.

  一类由以下式表示的新型1-吲哚-3-乙酰胺类化合物被揭示，同时还公开了利用这类吲哚化合物抑制sPLA.sub.2介导的脂肪酸释放的用途。
• 1H-indole-3-acetamide sPLA2 inhibitors
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06252084B1

  公开（公告）日：2001-06-26

  A class of novel 1H-indole-3-acetamides is disclosed together with the use of such indole compounds for inhibiting sPLA2 mediated release of fatty acids for treatment of conditions such as septic shock.

  一类新型1H-吲哚-3-乙酰胺被揭示，以及使用这些吲哚化合物抑制sPLA2介导的脂肪酸释放，用于治疗诸如感染性休克等疾病的方法。
• A Practical, Nenitzescu-Based Synthesis of LY311727, the First Potent and Selective s-PLA₂ Inhibitor
  作者：J. M. Pawlak、V. V. Khau、D. R. Hutchison、M. J. Martinelli

  DOI：10.1021/jo9614452

  日期：1996.1.1
• 1H-indole-3-acetamide derivatives as sPLA2 inhibitors
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0620215B1

  公开（公告）日：1999-08-18
• US6252084B1
  申请人：——

  公开号：US6252084B1

  公开（公告）日：2001-06-26