(2S,3aS,7aS)-1-((S)-3-Benzoylsulfanyl-2-methyl-propionyl)-octahydro-indole-2-carboxylic acid | 108395-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3aS,7aS)-1-((S)-3-Benzoylsulfanyl-2-methyl-propionyl)-octahydro-indole-2-carboxylic acid
• CAS: 108395-26-2
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₄S
• 分子量: 375.489
• InChiKey: XPHRQXQATAKGTE-IWCQGFGOSA-N

物化性质

• 沸点：
  577.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  74.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3aS,7aS)-1-((S)-3-Benzoylsulfanyl-2-methyl-propionyl)-octahydro-indole-2-carboxylic acid 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2S,3aS,7aS)-1-((S)-3-Mercapto-2-methyl-propionyl)-octahydro-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型有效的含有饱和双环氨基酸的血管紧张素转化酶抑制剂的合成与构效关系。

  摘要：

  描述了一系列新型的，有效的血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂的合成，这些抑制剂含有饱和的双环氨基酸代替脯氨酸。八氢吲哚-2-羧酸，八氢异吲哚-1-羧酸和八氢-3-氧代异吲哚-1-羧酸可取代巯基和非巯基ACE抑制剂中的脯氨酸，从而在体外和体内均产生与卡托普利和依那普利等效的化合物体内。讨论了构效关系。化合物11a（CI-907，吲哚普利）已进入临床评估阶段。

  DOI：

  10.1021/jm00389a006
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸乙酯 在 Rh on carbon 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 氢气 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2S,3aS,7aS)-1-((S)-3-Benzoylsulfanyl-2-methyl-propionyl)-octahydro-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型有效的含有饱和双环氨基酸的血管紧张素转化酶抑制剂的合成与构效关系。

  摘要：

  描述了一系列新型的，有效的血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂的合成，这些抑制剂含有饱和的双环氨基酸代替脯氨酸。八氢吲哚-2-羧酸，八氢异吲哚-1-羧酸和八氢-3-氧代异吲哚-1-羧酸可取代巯基和非巯基ACE抑制剂中的脯氨酸，从而在体外和体内均产生与卡托普利和依那普利等效的化合物体内。讨论了构效关系。化合物11a（CI-907，吲哚普利）已进入临床评估阶段。

  DOI：

  10.1021/jm00389a006