(2S,3aS,7aS)-1-benzoyl-octahydro-1H-indole-2-carboxylic acid | 80875-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3aS,7aS)-1-benzoyl-octahydro-1H-indole-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,3aS,7aS)-1-benzoyl-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroindole-2-carboxylic acid
• CAS: 80875-99-6
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: GHOCRGGRRGZNJN-IHRRRGAJSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3aS,7aS)-1-benzoyl-octahydro-1H-indole-2-carboxylic acid 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以87.8%的产率得到(2S,3aS,7aS)-八氢吲哚-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  新型有效的含有饱和双环氨基酸的血管紧张素转化酶抑制剂的合成与构效关系。

  摘要：

  描述了一系列新型的，有效的血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂的合成，这些抑制剂含有饱和的双环氨基酸代替脯氨酸。八氢吲哚-2-羧酸，八氢异吲哚-1-羧酸和八氢-3-氧代异吲哚-1-羧酸可取代巯基和非巯基ACE抑制剂中的脯氨酸，从而在体外和体内均产生与卡托普利和依那普利等效的化合物体内。讨论了构效关系。化合物11a（CI-907，吲哚普利）已进入临床评估阶段。

  DOI：

  10.1021/jm00389a006
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸乙酯 在 Rh on carbon 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2S,3aS,7aS)-1-benzoyl-octahydro-1H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型有效的含有饱和双环氨基酸的血管紧张素转化酶抑制剂的合成与构效关系。

  摘要：

  描述了一系列新型的，有效的血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂的合成，这些抑制剂含有饱和的双环氨基酸代替脯氨酸。八氢吲哚-2-羧酸，八氢异吲哚-1-羧酸和八氢-3-氧代异吲哚-1-羧酸可取代巯基和非巯基ACE抑制剂中的脯氨酸，从而在体外和体内均产生与卡托普利和依那普利等效的化合物体内。讨论了构效关系。化合物11a（CI-907，吲哚普利）已进入临床评估阶段。

  DOI：

  10.1021/jm00389a006

文献信息

• CERIC(IV) AMMONIUM NITRATE MEDIATED TRANSESTERIFICATION AND ESTERIFICATION
  作者：Bogdan Štefane、Marijan Kočevar、Slovenko Polanc

  DOI：10.1081/scc-120004264

  日期：2002.1

  The transesterification of carboxylic esters and the esterification of carboxylic acids are effected under mild conditions in the presence of ceric(IV) ammonium nitrate (CAN).
• Synthesis of 2S, 3aS, 7aS- and of 2S, 3aR, 7aR-Perhydroindole-2-carboxylic acid derivatives from L-aspartic acid
  作者：Derek H.R. Barton、Jean Guilhem、Yolande Hervé、Pierre Potier、Josiane Thierry

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95940-9

  日期：——
• ROOS, OTTO;LOSEL, WALTER;SCHNORRENBERG, GERD;GAIDA, WOLFRAM;HOEFKE, WOLFG+
  作者：ROOS, OTTO、LOSEL, WALTER、SCHNORRENBERG, GERD、GAIDA, WOLFRAM、HOEFKE, WOLFG+

  DOI：——

  日期：——
• BARTON, DEREK;THIERRY, JOSIANE;HERVE, YOLANDE;POTIER, PIERRE
  作者：BARTON, DEREK、THIERRY, JOSIANE、HERVE, YOLANDE、POTIER, PIERRE

  DOI：——

  日期：——
• Substituted acyl derivatives of octahydro-1H-indole-2-carboxylic acids
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0037231B1

  公开（公告）日：1987-01-28