(1'E,3'E)-2-Methyl-4-(2'-methyl-5'-oxo-1',3'-pentadienyl)oxazole | 139630-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (1'E,3'E)-2-Methyl-4-(2'-methyl-5'-oxo-1',3'-pentadienyl)oxazole
• 英文别名: (2E,4E)-4-methyl-5-(2-methyl-1,3-oxazol-4-yl)penta-2,4-dienal
• CAS: 139630-90-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: MLMZCBBXAMXYDA-PBOULFJWSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'E,3'E)-2-Methyl-4-(2'-methyl-5'-oxo-1',3'-pentadienyl)oxazole 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 Methyl (1R(1'E,3'E,5'E),2S,3S,5S)-3-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-1-(1',5'-dimethyl-6'-(2-methyloxazol-4-yl)-1',3',5'-hexatrienyl)-2-methyl-2,4-dideoxymannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the lower subunit of rhizoxin

  摘要：

  Full details of a study leading to a synthesis of the optically active C13-C26 lower subunit of rhizoxin including the side-chain chromophore characteristic of the full class of antimitotic agents are described. A key element of the synthesis is the stereoselective introduction of the C18-C19 trisubstituted olefin through use of a Wadsworth-Horner-Emmons condensation of 3 with beta-keto phosphonate 38 bearing resident functionality suitable for the diastereoselective introduction of C15-C17 employing a hydroxyl-directed reduction of the resultant beta-hydroxy ketone.

  DOI：

  10.1021/jo00034a010
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-恶唑甲醇 在 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 144.33h， 生成 (1'E,3'E)-2-Methyl-4-(2'-methyl-5'-oxo-1',3'-pentadienyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成抗肿瘤大环内酯类RhizoxinD。

  摘要：

  描述了具有强大的抗肿瘤和抗真菌生物活性的天然产物-根瘤菌素D的聚合，高对映选择性合成。该分子的C（1）-C（9）片段是使用三倍拟对称中间体合成的，该中间体最终衍生自γ-丁内酯。通过手性拆分/不对称羟醛方案制备了根霉菌素D的中心核心。探索了产生多烯片段的几种方法，并最终从丝氨酸中分六个步骤制备了侧链。分子的左翼和右翼的统一是使用一步式烯烃化方案实现的，大环化是使用Horner-Emmons烯烃在C（2）-C（3）烯烃上进行的。

  DOI：

  10.1021/jo034011x

文献信息

• The enantioselective total synthesis of the antitumor macrolide natural product rhizoxin D
  作者：Jennifer A. Lafontaine、David P. Provencal、Cristina Gardelli、James W. Leahy

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00731-5

  日期：1999.5

  A convergent, enantioselective total synthesis of rhizoxin D (didesepoxy-rhizoxin), a potent antitumor natural product, was achieved via three critical olefinations, including a Horner-Emmons macrocyclization. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Total Synthesis of the Antitumor Macrolide Rhizoxin D
  作者：Jennifer A. Lafontaine、David P. Provencal、Cristina Gardelli、James W. Leahy

  DOI：10.1021/jo034011x

  日期：2003.5.1

  The convergent, highly enantioselective synthesis of rhizoxin D, a natural product possessing potent antitumor and antifungal bioactivity, is described. The C(1)-C(9) fragment of the molecule was synthesized utilizing a threefold pseudosymmetric intermediate ultimately derived from gamma-butyrolactone. The central core of rhizoxin D was prepared via a chiral resolution/asymmetric aldol protocol. Several

  描述了具有强大的抗肿瘤和抗真菌生物活性的天然产物-根瘤菌素D的聚合，高对映选择性合成。该分子的C（1）-C（9）片段是使用三倍拟对称中间体合成的，该中间体最终衍生自γ-丁内酯。通过手性拆分/不对称羟醛方案制备了根霉菌素D的中心核心。探索了产生多烯片段的几种方法，并最终从丝氨酸中分六个步骤制备了侧链。分子的左翼和右翼的统一是使用一步式烯烃化方案实现的，大环化是使用Horner-Emmons烯烃在C（2）-C（3）烯烃上进行的。
• Synthesis of the lower subunit of rhizoxin
  作者：Dale L. Boger、Timothy T. Curran

  DOI：10.1021/jo00034a010

  日期：1992.4

  Full details of a study leading to a synthesis of the optically active C13-C26 lower subunit of rhizoxin including the side-chain chromophore characteristic of the full class of antimitotic agents are described. A key element of the synthesis is the stereoselective introduction of the C18-C19 trisubstituted olefin through use of a Wadsworth-Horner-Emmons condensation of 3 with beta-keto phosphonate 38 bearing resident functionality suitable for the diastereoselective introduction of C15-C17 employing a hydroxyl-directed reduction of the resultant beta-hydroxy ketone.