(E)-1-(thiophen-2-yl)pent-2-ene-1,4-dione | 1172582-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-(thiophen-2-yl)pent-2-ene-1,4-dione
• CAS: 1172582-23-8
• 化学式: C₉H₈O₂S
• 分子量: 180.227
• InChiKey: ZAYCCPOAHJVZFV-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(thiophen-2-yl)pent-2-ene-1,4-dione 、 在 C₂₅H₃₆F₆N₄OS 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  5 H-噻唑-4-酮与手性二肽基布朗斯台德碱催化剂的不对称[4 + 2]环化†

  摘要：

  以高度化学选择性和立体选择性的方式访问各种化学底物的多功能合成策略至关重要，但要求很高。以单一方式构建具有多个（杂）-季碳立体中心的手性分子是一项特别重大的挑战，在合成一系列包含1,4-硫桥连哌啶酮结构基序的生物活性化合物中具有重要应用。由于需要同时建立至少两个异四元立体中心，因此这些实体的不对称合成非常复杂。为了实现这一目标，我们开发了一个新的基于二肽的多功能布朗斯台德碱有机催化剂家族，该家族催化剂能够进行5 H的首次不对称[4 + 2]环化反应-噻唑-4-酮与缺电子的烯烃。该方案可应用于一系列烯烃，例如硝基烯烃，4-氧代-4-芳基丁烯酮，4-氧代-4-芳基丁烯酸酯和亚甲基吲哚酮，为有价值的手性1,4-硫桥联哌啶子酮及其衍生物提供了一种有效的方法。高产量和对映选择性的多个杂四元立体生成中心。涉及5 H-噻唑-4-酮和硝基烯烃催化的密度泛函理论研究提出了对映选择性和化学选择性起源的立体化学见解。

  DOI：

  10.1039/c6sc02039a
• 作为产物：
  描述：

  2-正戊酰噻吩 在 氧气 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以37%的产率得到(E)-1-(thiophen-2-yl)pent-2-ene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  酮的好氧氧化脱氢成1,4-烯酮

  摘要：

  通过钯催化的氧化脱氢，已经开发出一种有效且空前的从饱和酮合成1,4-二烯酮的策略。该协议采用分子氧作为唯一的氧化剂，代表了原子经济和逐步经济的过程。该方法显示出广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和完全的E-立体选择性。通过氘标记实验和中间实验研究了反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04174

文献信息

• Synthesis of Sulfur-Substituted α-Stereogenic Amides and Ketones: Highly Enantioselective Sulfa-Michael Additions of 1,4-Dicarbonylbut-2-enes
  作者：Fangli Zhao、Wen Zhang、Yuanyong Yang、Yuanhang Pan、Wenchao Chen、Hongjun Liu、Lin Yan、Choon-Hong Tan、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201100227

  日期：2011.10

  Conjugate addition to 1,4-dicarbonylbut-2-enes will generate an α-stereogenic center with respect to one of the carbonyl groups, which informally, can be considered as an inversion of normal reactivity patterns or umpolung protocol. In this paper, the addition of tert-butyl mercaptan to 1,4-dicarbonylbut-2-enes including (E)-4-oxo-4-arylbutenamides and (E)-4-oxo-4-arylbutenones has been developed,

  与1,4-二羰基丁-2-烯共轭加成将产生一个相对于羰基基团的α-立体异构中心，非正式地，该中心可被认为是正常反应性模式或质谱协议的颠倒。在本文中，已经开发了叔丁基硫醇到包括（E）-4-氧代-4-芳基丁烯酰胺和（E）-4-氧代-4-芳基丁烯酮在内的1,4-二羰基丁-2-烯中，以高区域选择性和对映选择性（最高ee高达98％）合成了一系列手性硫取代的α-立体异构酰胺和酮。
• Asymmetric Organocatalytic Cascade Synthesis of Tetrahydro­furanyl Spirooxindoles
  作者：Tõnis Kanger、Dmitri Trubitsõn、Sergei Žari、Sandra Kaabel、Marina Kudrjashova、Kadri Kriis、Ivar Järving、Tõnis Pehk

  DOI：10.1055/s-0036-1590918

  日期：2018.1

  enantio- and regioselective organocatalytic cascade starting from isatin has been disclosed to construct tetrahydrofuranyl spirooxindoles in high yields and stereoselectivities. Also, a triple cascade leading to the pentacyclic compound with two quaternary and a tertiary stereocenter is described. The reactions were catalyzed by cinchonine-based thiourea. An enantio- and regioselective organocatalytic

  专用于维克多Snieckus教授在他的80之际个生日 抽象的 已经公开了从靛红开始的对映和区域选择性的有机催化级联反应，以高产率和立体选择性来构建四氢呋喃基螺硫醇。而且，描述了导致具有两个季级和三次立体中心的五环化合物的三级联。该反应被基于辛可宁的硫脲催化。 已经公开了从靛红开始的对映和区域选择性的有机催化级联反应，以高产率和立体选择性来构建四氢呋喃基螺硫醇。而且，描述了导致具有两个季级和三次立体中心的五环化合物的三级联。该反应被基于辛可宁的硫脲催化。
• Synthesis of α-Stereogenic Amides and Ketones by Enantioselective Conjugate Addition of 1,4-Dicarbonyl But-2-enes
  作者：Zhiyong Jiang、Yuanyong Yang、Yuanhang Pan、Yujun Zhao、Hongjun Liu、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1002/chem.200802601

  日期：2009.5.4

  Constructing α‐stereogenic amides and ketones: The highly regioselective and enantioselective conjugate addition of 1,3‐dicarbonyl compounds to 1,4‐dicarbonyl but‐2‐enes has been developed with the chiral bicyclic guanidine as catalyst (ee values up to 97 %; see scheme).

  构建α-立体异构的酰胺和酮：已开发出以手性双环胍为催化剂，将1,3-二羰基化合物与1,3-二羰基丁二烯高度区域选择性和对映选择性共轭加成的催化剂（ee值高达97％ ；参见方案）。