| 1551142-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• CAS: 1551142-60-9
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂OS
• 分子量: 242.301
• InChiKey: DNTACFJPRJZSII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  42.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dibenzyl-2-ethyl-(1R,2S,5R)-1′-benzyl-5-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5′-methyl-2′-oxospiro[cyclopentane-1,3′-indoline] 2,3,3-tricarboxylate 、 在 C₂₅H₃₆F₆N₄OS 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以95%的产率得到C₃₃H₂₉N₃O₄S
  参考文献：
  名称：

  5 H-噻唑-4-酮与手性二肽基布朗斯台德碱催化剂的不对称[4 + 2]环化†

  摘要：

  以高度化学选择性和立体选择性的方式访问各种化学底物的多功能合成策略至关重要，但要求很高。以单一方式构建具有多个（杂）-季碳立体中心的手性分子是一项特别重大的挑战，在合成一系列包含1,4-硫桥连哌啶酮结构基序的生物活性化合物中具有重要应用。由于需要同时建立至少两个异四元立体中心，因此这些实体的不对称合成非常复杂。为了实现这一目标，我们开发了一个新的基于二肽的多功能布朗斯台德碱有机催化剂家族，该家族催化剂能够进行5 H的首次不对称[4 + 2]环化反应-噻唑-4-酮与缺电子的烯烃。该方案可应用于一系列烯烃，例如硝基烯烃，4-氧代-4-芳基丁烯酮，4-氧代-4-芳基丁烯酸酯和亚甲基吲哚酮，为有价值的手性1,4-硫桥联哌啶子酮及其衍生物提供了一种有效的方法。高产量和对映选择性的多个杂四元立体生成中心。涉及5 H-噻唑-4-酮和硝基烯烃催化的密度泛函理论研究提出了对映选择性和化学选择性起源的立体化学见解。

  DOI：

  10.1039/c6sc02039a

文献信息

• Ureidopeptide‐Based Brønsted Bases: Design, Synthesis and Application to the Catalytic Enantioselective Synthesis of β‐Amino Nitriles from (Arylsulfonyl)acetonitriles
  作者：Saioa Diosdado、Rosa López、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/chem.201304877

  日期：2014.5.19

  preparation of β‐amino nitriles. We present a highly efficient organocatalytic methodology for the stereoselective synthesis of β‐amino nitriles, in which the key to success is the use of ureidopeptide‐based Brønsted base catalysts in combination with (arylsulfonyl)acetonitriles as synthetic equivalents of the acetonitrile anion. The method gives access to a variety of β‐amino nitriles with good yields

  在亚胺上添加氰基烷基部分是制备β-氨基腈的一种非常有吸引力的方法。我们为立体选择性合成β-氨基腈提供了一种高效的有机催化方法，其中成功的关键是将基于尿素肽的布朗斯台德碱催化剂与（芳基磺酰基）乙腈结合使用作为乙腈阴离子的合成当量。该方法使人们能够以良好的收率和出色的对映选择性获得各种β-氨基腈，并拓宽了可用于合成的立体选择性曼尼希型方法。
• Dipeptide-Based Chiral Tertiary Amine-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition Reactions of 5<i>H</i>-Thiazol/Oxazol-4-Ones
  作者：Jiangtao Li、Shuai Qiu、Xinyi Ye、Bo Zhu、Hongjun Liu、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02384

  日期：2016.12.2

  Highly enantio- and chemo-selective 1,4-conjugate addition process of 5H-thiazol-4-ones with maleimides or 1,4-naphthoquinones, and 5H-oxazol-4-ones with maleimides were performed under a dipeptide-based tertiary amine (DP-UAA) catalyst. A series of valuable N,S- and N,O-containing heterocyclic compounds with excellent enantio- and disastereo-selectivities (up to >99% ee, > 20:1 dr) were attained.

  在基于二肽的基础上，对5 H-噻唑-4-酮与马来酰亚胺或1,4-萘醌和5 H-恶唑-4-酮与马来酰亚胺进行高度对映和化学选择性的1,4-共轭加成过程叔胺（DP-UAA）催化剂。获得了一系列有价值的含N，S和N，O的杂环化合物，它们具有出色的对映选择性和灾难选择性（高达> 99％ee，> 20：1 dr）。
• Highly chemo-, enantio-, and diastereoselective [4 + 2] cycloaddition of 5<i>H</i>-thiazol-4-ones with <i>N</i>-itaconimides
  作者：Shuai Qiu、Choon-Hong Tan、Zhiyong Jiang

  DOI：10.3762/bjoc.12.222

  日期：——

  A dipeptide-based urea-amide tertiary amine (DP-UAA) was shown to be an effective Brønsted base catalyst for the first asymmetric annulation reaction between 5H-thiazol-4-ones and N-itaconimides. High levels of enantioselectivity (up to 99% ee) and diastereoselectivity (>19:1 dr) were obtained for a series of spirocyclic 1,4-sulfur-bridged piperidinone-based succinimides.

  一种二肽基脲酰胺三级胺（DP-UAA）被证明是第一种有效的Brønsted碱催化剂，用于5H-噻唑-4-酮和N-吲哚丙烯酰胺之间的不对称环化反应。对一系列基于螺环状1,4-硫桥哌啶酮基丁二酰亚胺获得了高水平的对映选择性（最高达99% ee）和顺反选择性（>19:1 dr）。
• 含二氢苯并呋喃结构的1,4-硫桥多环化合物、其制备方法及用途
  申请人：成都大学

  公开号：CN113444108B

  公开（公告）日：2022-03-25

  本发明公开了一类含二氢苯并呋喃结构的1,4‑硫桥多环化合物，属于有机合成领域，其具有如式（Ⅰ）所示的结构；还公开了其制备方法为将2‑硝基苯并呋喃（Ⅱ）和5H‑噻唑酮（Ⅲ）溶解在有机溶剂中，然后加入分子筛和手性催化剂，在氩气保护下室温搅拌反应，待反应完毕后，分离纯化得到含二氢苯并呋喃结构的1,4‑硫桥多环化合物；本发明所提供的多环化合物，具有二氢苯并呋喃和1,4‑硫桥哌啶酮亚结构；还公开了该类化合物在制备用于抗肿瘤药物中的用途，其在抗肿瘤药物研究中具有很好的潜在价值；而且本发明的制备方法具有新颖、简捷、操作简单、反应条件温和、收率高、立体选择性高等优点。