methyl 3-[(3-pyridyl)methyl]-1H-2-indolecarboxylate | 869650-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-[(3-pyridyl)methyl]-1H-2-indolecarboxylate
• 英文别名: methyl 3-(pyridin-3-ylmethyl)-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 869650-90-8
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: AEMSJWGWNSYMTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-172 °C
• 沸点：
  490.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[(3-pyridyl)methyl]-1H-2-indolecarboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(pyridin-3-ylmethyl)-1H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-吲哚基自由基与吡啶的区域选择性分子内反应：玫瑰树碱醌的直接合成入口。

  摘要：

  从hexabutylditin-下的相应selenoesters产生的2- Indolylacyl自由基ħ ν条件经历与未质子化的吡啶，得到多环indolylpyridyl酮区域选择性分子内反应。对于带有连接到吲哚环的3位的（3-吡啶基）甲基部分的底物，环化提供了容易获得玫瑰树碱醌的途径。

  DOI：

  10.1021/jo0514974
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸甲酯 在 三乙基硅烷 、 异丙基氯化镁 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 methyl 3-[(3-pyridyl)methyl]-1H-2-indolecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-吲哚基自由基与吡啶的区域选择性分子内反应：玫瑰树碱醌的直接合成入口。

  摘要：

  从hexabutylditin-下的相应selenoesters产生的2- Indolylacyl自由基ħ ν条件经历与未质子化的吡啶，得到多环indolylpyridyl酮区域选择性分子内反应。对于带有连接到吲哚环的3位的（3-吡啶基）甲基部分的底物，环化提供了容易获得玫瑰树碱醌的途径。

  DOI：

  10.1021/jo0514974

文献信息

• Regioselective 6-Endo Cyclizations of 2-Indolylacyl Radicals:  Total Synthesis of the Pyrido[4,3-<i>b</i>]carbazole Alkaloid Guatambuine
  作者：M.-Lluïsa Bennasar、Tomàs Roca、Francesc Ferrando

  DOI：10.1021/jo052428s

  日期：2006.2.1

  A regioselective 6-endo reductive cyclization of 2-indolylacyl radicals constitutes the key step of a straightforward synthetic entry to the olivacine skeleton, illustrated by a total synthesis of the tetrahydropyridine alkaloid guatambuine.

  2-吲哚基甲酰基的区域选择性6-内基还原环化反应构成了直接合成进入寡糖骨架的关键步骤，这是由四氢吡啶生物碱guatambuine的总合成所说明的。
• Regioselective Intramolecular Reactions of 2-Indolylacyl Radicals with Pyridines:  A Direct Synthetic Entry to Ellipticine Quinones
  作者：M.-Lluïsa Bennasar、Tomàs Roca、Francesc Ferrando

  DOI：10.1021/jo0514974

  日期：2005.10.1

  selenoesters under hexabutylditin−hν conditions undergo regioselective intramolecular reaction with unprotonated pyridines to give polycyclic indolylpyridyl ketones. For substrates bearing a (3-pyridyl)methyl moiety connected to the 3-position of the indole ring, the cyclization provides easy access to ellipticine quinones.

  从hexabutylditin-下的相应selenoesters产生的2- Indolylacyl自由基ħ ν条件经历与未质子化的吡啶，得到多环indolylpyridyl酮区域选择性分子内反应。对于带有连接到吲哚环的3位的（3-吡啶基）甲基部分的底物，环化提供了容易获得玫瑰树碱醌的途径。