methyl 3-[hydroxy(pyridin-3-yl)methyl]-1H-indole-2-carboxylate | 869650-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-[hydroxy(pyridin-3-yl)methyl]-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 869650-88-4
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃
• 分子量: 282.299
• InChiKey: LXMPVJQSHPAYDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[hydroxy(pyridin-3-yl)methyl]-1H-indole-2-carboxylate 在 三乙基硅烷 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl 1-(methoxymethyl)-3-[(3-pyridyl)methyl]-1H-2-indolecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-吲哚基自由基与吡啶的区域选择性分子内反应：玫瑰树碱醌的直接合成入口。

  摘要：

  从hexabutylditin-下的相应selenoesters产生的2- Indolylacyl自由基ħ ν条件经历与未质子化的吡啶，得到多环indolylpyridyl酮区域选择性分子内反应。对于带有连接到吲哚环的3位的（3-吡啶基）甲基部分的底物，环化提供了容易获得玫瑰树碱醌的途径。

  DOI：

  10.1021/jo0514974
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸甲酯 在 异丙基氯化镁 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 methyl 3-[hydroxy(pyridin-3-yl)methyl]-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-吲哚基自由基与吡啶的区域选择性分子内反应：玫瑰树碱醌的直接合成入口。

  摘要：

  从hexabutylditin-下的相应selenoesters产生的2- Indolylacyl自由基ħ ν条件经历与未质子化的吡啶，得到多环indolylpyridyl酮区域选择性分子内反应。对于带有连接到吲哚环的3位的（3-吡啶基）甲基部分的底物，环化提供了容易获得玫瑰树碱醌的途径。

  DOI：

  10.1021/jo0514974