methyl N-(2-dibenzylaminoethyl)indole-2-carboxylate | 152193-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl N-(2-dibenzylaminoethyl)indole-2-carboxylate
• CAS: 152193-84-5
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O₂
• 分子量: 398.505
• InChiKey: SAGRLPZIXBSVAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  34.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(2-dibenzylaminoethyl)indole-2-carboxylate 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以63%的产率得到3,4-二氢吡嗪并[1,2-a]吲哚-1(2h)-酮
  参考文献：
  名称：

  On the [42]Cycloaddition Approach to Indolo[2,3-a]carbazoles

  摘要：

  2,2'-Biindolyl 9 reacts with electron-deficient dienophiles at 100-110 degrees C to give low to moderate yields of Michael addition and formal [4 + 2] cycloaddition products, with the former predominant; the products derived from 9 and 2-(phenylsulphinyl)maleimides 14 and 15 undergo in situ elimination of benzenesulphenic acid, leading to 2,2'-biindolyl-substituted maleimides which can be efficiently photocyclised into indolo[2,3-a]carbazoles.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00735-q
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸 在 sodium hydride 、 乙酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl N-(2-dibenzylaminoethyl)indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  On the [42]Cycloaddition Approach to Indolo[2,3-a]carbazoles

  摘要：

  2,2'-Biindolyl 9 reacts with electron-deficient dienophiles at 100-110 degrees C to give low to moderate yields of Michael addition and formal [4 + 2] cycloaddition products, with the former predominant; the products derived from 9 and 2-(phenylsulphinyl)maleimides 14 and 15 undergo in situ elimination of benzenesulphenic acid, leading to 2,2'-biindolyl-substituted maleimides which can be efficiently photocyclised into indolo[2,3-a]carbazoles.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00735-q