2,1,3-苯并噻二唑-4,7-二甲腈 | 20138-79-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 中文名称: 2,1,3-苯并噻二唑-4,7-二甲腈
• 中文别名: 苯并[C][1,2,5]噻二唑-4,7-二甲腈
• 英文名称: 2,1,3-benzothiadiazole-4,7-dicarbonitrile
• 英文别名: benzo[c][1,2,5]thiadiazole-4,7-dicarbonitrile；4,7-dicyano-2,1,3-benzothiadiazole；4,7-Dicyan-2,1,3-benzothiadiazol
• CAS: 20138-79-8
• 化学式: C₈H₂N₄S
• 分子量: 186.197
• InChiKey: POMSJEIURSYOHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,1,3-苯并噻二唑-4,7-二甲腈 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以85%的产率得到2,1,3-苯并噻二唑-4,7-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  2,1,3-苯并噻二唑修饰的 DNA

  摘要：

  描述了 2,1,3-苯并噻二唑 (BTD) 作为具有先进电子特性的结构元件用于 DNA 杂交的用途。双（炔基）和双（甲酰胺）衍生的 BTD 单元显示出通过链间堆叠相互作用支持双链稳定性。然而，将 BTD 单元与自然基地相对放置会导致相当大的不稳定。双（炔基）衍生的 BTD W 具有很强的荧光性，并且观察到高达 0.20 的量子产率。其荧光行为强烈依赖于相邻的核碱基。天然碱的猝灭效应以 G >> A ≥ T ≥ C 的顺序降低，并且与通过光诱导电子转移进行的电荷分离 (ΔGCS) 的自由能非常相关，如 Rehm-Weller 方程计算的那样。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200231
• 作为产物：
  描述：

  2,1,3-苯并噻二唑 在 氢溴酸 、 溴 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,1,3-苯并噻二唑-4,7-二甲腈
  参考文献：
  名称：

  融合噻二唑和对苯二甲酸酯：提升共轭二羧酸盐电化学性能的概念

  摘要：

  合并两个氧化还原系统：噻二唑杂环与对苯二甲酸酯的稠合增强了共轭二羧酸酯在电子可逆存储中的氧化还原动力学。保持芳香性以及改善锂离子的配位增加了还原形式的稳定性。

  DOI：

  10.1002/cssc.202300286
• 作为试剂：
  描述：

  2-吗啉乙磺酸 、 sodium anthraquinone-1,5-disulphonate 在 2,1,3-苯并噻二唑-4,7-二甲腈 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2,1,3-苯并噻二唑-4,7-二甲腈介导的光化学电子转移穿过表面活性剂囊泡双层

  摘要：

  2,1,3-苯并噻二唑-4,7-二碳腈（BTDN）在带正电的胶束存在下或跨膜双层囊泡的双层介导电子从吗啉4-乙磺酸转移至蒽醌-1,5-二磺酸盐二十八烷基二甲基溴化铵。

  DOI：

  10.1039/c39880001410

文献信息

• Direct Conversion of Benzothiadiazole to Benzimidazole: New Benzimidazole‐Derived Metal–Organic Frameworks with Adjustable Honeycomb‐Like Cavities
  作者：Yingnan Zhao、Xiao Han、Feihu Yu、Donghui Wei、Qing Cheng、Xiangru Meng、Jie Ding、Hongwei Hou

  DOI：10.1002/chem.201805697

  日期：2019.4.5

  water‐mediated proton‐transfer process. This strategy also is suitable for constructing new benzimidazole‐derived MOFs [Cd2(HMBIDC2−)2]⋅4 H2O (Cd‐BID‐MOF‐1, HMBIDC2−=2‐methyl‐1H‐benzimidazole‐4,7‐dicarboxylate) and [Cd2(HPBIDC2−)2]⋅1/3 H2O (Cd‐BID‐MOF‐2, HPBIDC2−=2‐(3‐hydroxypropyl)‐2H‐benzimidazole‐4,7‐dicarboxylate). Because the terminal hydroxyl group on the imidazole ring protrudes into the circular

  迄今为止，噻二唑环直接转化为其他杂环一直是非常具有挑战性的任务。本文报道了Cd II介导的醇取代策略，可直接从苯并噻二唑转化为苯并咪唑。关于螯合金属离子在原位醇取代反应中的作用的实验和分子模型研究表明，它可作为一种多面手，参与酒精的插入，噻吩二唑环的配位相互作用以及与之相互作用的过程。硫磺挤出工艺。有趣的是，在水介导的质子转移过程的支持下，酒精的插入要比硫磺挤出的过程早得多。此策略也适用于构建新的苯并咪唑衍生的MOF [Cd 2（HMBIDC 2-）2 ] ⋅ 4小时2 O（镉BID-MOF-1，HMBIDC 2- = 2-甲基-1- ħ -苯并咪唑-4,7-二羧酸酯）和[CD 2（HPBIDC 2-）2 ] ⋅ 1/3ħ 2 O（镉BID-MOF-2，HPBIDC 2- = 2-（3-羟丙基）-2- ħ -苯并咪唑-4,7-二羧酸酯）。由于咪唑环上的末端羟基伸入菱形Cd-BID-MOF-
• Two 3D Cd(II) Metal–Organic Frameworks Linked by Benzothiadiazole Dicarboxylates: Fantastic S@Cd₆ Cage, Benzothiadiazole Antidimmer, and Dual Emission
  作者：Qing Cheng、Xiao Han、Yue Tong、Chao Huang、Jie Ding、Hongwei Hou

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b02863

  日期：2017.2.6

  realized by the structural analysis and photophysical study. Interestingly, although there is slight difference in structure (regular octahedral cage in 1 and slightly distorted octahedral cage in 2), the changes in N2 adsorption capability and photophysical performance between 1 and 2 are obvious, where 2 shows smaller Brunauer–Emmett–Teller surface area, broader absorption of antidimmer, and longer dual-emission

  在相同的苯并噻二唑（BTD）配体2,1,3-苯并噻二唑-4,7-二羧酸（H 2 L）的基础上，三维（3D）BTD衍生的Cd（II）金属的两个新异构体-有机框架1 - 2 - [[电子邮件保护] 6大号6 ]· X ^ h 2 ö} ñ由不同溶剂热反应，这在结构上相似获得。出乎意料的是，结构分析表明，在1或2中，一个强大的分子间相互作用在Cd（II）簇笼中固定了一个游离硫原子，从而形成了二级建筑单元（SBU）[电子邮件保护] 6。每个SBU（受电子邮件保护）6通过六个L 2–配体连接，并进一步扩展到3D多孔框架中。在这项工作中，通过结构分析和光物理研究证明了BTD抗二聚体。此外，1或2显示出罕见的双重发射，而在配体H 2 L的溶液中仅观察到一个发射。通过结构分析和光物理研究也实现了双发射机理。有趣的是，尽管结构略有不同（规则的八面体笼为1个，扭曲的八面体笼为2个），但N 2的变化吸附能力和
• Unique structural micro-adjustments in a new benzothiadiazole-derived Zn(<scp>ii</scp>) metal organic framework via simple photochemical decarboxylation
  作者：Xiao Han、Qing Cheng、Xiangru Meng、Zhichao Shao、Ke Ma、Donghui Wei、Jie Ding、Hongwei Hou

  DOI：10.1039/c7cc06125k

  日期：——

  organic framework (MOF) structure was observed in a new Zn(II) MOF (Zn-BTDC-M1) derived from a benzothiadiazole-4,7-dicarboxylic acid (H2BTDC) ligand using a light-driven decarboxylation process. Interestingly, such decarboxylation occurs at the non-chelated wing of the ligand, which induced a change in the capability of the MOF for physical N2 adsorption and chemical NH3 gas adsorption.

  在衍生自苯并噻二唑-4,7-二羧酸（H 2 BTDC）配体的新型Zn（II）MOF（Zn-BTDC-M1）中观察到金属有机骨架（MOF）结构的微调节的第一个例子使用光驱动的脱羧过程。有趣的是，这种脱羧作用发生在配体的非螯合翼上，这引起了MOF物理N 2吸附和化学NH 3气体吸附能力的变化。
• 2,1,3-Benzothiadiazole-Modified DNA
  作者：Florian Garo、Robert Häner

  DOI：10.1002/ejoc.201200231

  日期：2012.5

  The use of 2,1,3-benzothiadiazole (BTD) as a structural element with advanced electronic properties for DNA hybrids is described. Bis(alkynyl)- and bis(carboxamide)-derived BTD units are shown to support duplex stability through interstrand stacking interactions. Placement of the BTD units opposite to a natural base, however, leads to considerable destabilization. The bis(alkynyl)-derived BTD W is

  描述了 2,1,3-苯并噻二唑 (BTD) 作为具有先进电子特性的结构元件用于 DNA 杂交的用途。双（炔基）和双（甲酰胺）衍生的 BTD 单元显示出通过链间堆叠相互作用支持双链稳定性。然而，将 BTD 单元与自然基地相对放置会导致相当大的不稳定。双（炔基）衍生的 BTD W 具有很强的荧光性，并且观察到高达 0.20 的量子产率。其荧光行为强烈依赖于相邻的核碱基。天然碱的猝灭效应以 G >> A ≥ T ≥ C 的顺序降低，并且与通过光诱导电子转移进行的电荷分离 (ΔGCS) 的自由能非常相关，如 Rehm-Weller 方程计算的那样。
• Photochemical electron transfer in micellar systems and across surfactant vesicle bilayers promoted by esters of 2,1,3-benzothiadiazole-4,7-dicarboxylic acid
  作者：Colin J. Grubb、David J. Cole-Hamilton、Michael K. Whittlesey

  DOI：10.1039/ft9969205005

  日期：——

  is the electron transfer from BTDB–˙ to AQDS, whilst in the vesicle system, at low concentration it is either the same step or diffusion of BTDB–˙ across the vesicle bilayer. At higher concentrations, the rate of electron transfer across the vesicle is independent of all [reagents] except H+, so we tentatively conclude that the rate determining step is charge compensating diffusion of H+ across the bilayer

  已经制备了2,1,3-苯并噻二唑-4,7-二羧酸的二丁基（BTDB）和二乙基（BTDE）酯（首次使用BTDB），并用于吗啉乙烯磺酸（MESH）的电子转移）到十六烷基三甲基溴化铵（CTAB）胶束中或从二十八烷基二甲基溴化铵（DODAB）制备的囊泡双层中分离1,5-蒽醌二磺酸盐（AQDS）。BTDB和BTDE充当光吸收剂，然后直接从MES接收电子-在将其传递给AQDS之前。动力学研究表明，该速率确定在胶束步骤是从BTDB电子转移- ˙到AQDS，而在囊泡系统，在低浓度下它或者BTDB的相同步骤或扩散-˙横跨囊泡的双层。在较高的浓度下，电子跨H的传输速率与H +以外的所有[试剂]无关，因此我们初步得出结论，速率确定步骤是电荷补偿H +跨双层扩散。