4-phenylpyrrolo[1,2-a]quinoline | 796843-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-phenylpyrrolo[1,2-a]quinoline
• CAS: 796843-25-9
• 化学式: C₁₈H₁₃N
• 分子量: 243.308
• InChiKey: SKYZTNINAHYJNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.4±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenylpyrrolo[1,2-a]quinoline 、 氯甲酸乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到4-phenyl-pyrrolo[1,2-a]quinoline-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  串联钯催化的双CC键形成：水的影响

  摘要：

  据报道，通过串联的Suzuki-Miyaura偶联和直接芳基化反应，宝石-二溴代烯烃与硼酸进行了高效的水促进钯催化反应。宽范围的芳基，烯基和烷基硼酸，以及苯环上的各种取代方式都可以使用。此外，进行了机械研究，以确定耦合的顺序以及水的作用。这项研究的结果表明，主要途径是Suzuki-Miyaura偶联/直接芳基化序列，水加速了Pd（0）的形成和Suzuki-Miyaura偶联。

  DOI：

  10.1021/jo900053b
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-(phenylethynyl)phenyl)-1H-pyrrole 在 gallium(III) trichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以94%的产率得到4-phenylpyrrolo[1,2-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过过渡金属催化的环异构化反应合成菲和多环杂芳烃。

  摘要：

  在暴露于催化量的甲苯中的PtCl2，AuCl，AuCl3，GaCl3或InCl3时，容易获得的在邻位之一含有炔单元的联苯衍生物会转化为取代的菲。这种6-endo-dig环化反应可能是通过炔烃单元的最初pi络合反应进行，然后被相邻的芳烃环截获所得的eta2-金属。该反应固有地是模块化的，从而允许实质性的结构变化并允许在菲产物的任何位点上引入取代基。此外，它容易扩展到杂环系列，例如制备苯并吲哚，苯并咔唑，萘噻吩以及桥头氮杂环如吡咯并[1,2-a]喹啉。根据选择的催化剂，带有卤代炔单元的联芳基可以转化为相应的10-卤菲或异构体的9-卤菲。在后一种情况下，最好以金属亚乙烯基作为反应性中间体来解释伴随的1，2-卤化物移位。通过一系列与抗癌药康布雷他汀A-4的近亲相接的多加氧菲的全合成，以及阿波啡碱生物碱O-的全合成，可以说明这种制备多环芳烃的新方法的范围。甲基-脱氢异piline及其天然对称的二聚体

  DOI：

  10.1002/chem.200400220

文献信息

• Synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinolines and ullazines by visible light mediated one- and twofold annulation of N-arylpyrroles with arylalkynes
  作者：Amrita Das、Indrajit Ghosh、Burkhard König

  DOI：10.1039/c6cc04366f

  日期：——

  Fused nitrogen heterocycles and ullazines are synthesised by one and twofold annulation of N-arylpyrroles with arylalkynes using metal free visible light photocatalysis.

  通过使用无金属可见光光催化，将N-芳基吡咯与芳基炔烃进行一倍和两倍的环化反应，可合成熔融的氮杂环和ullazines 。