(Z)-non-7-en-2-one | 63196-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-non-7-en-2-one
• 英文别名: non-7c-en-2-one
• CAS: 63196-65-6
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: BVFKXQAHOOYKPK-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.835±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-non-7-en-2-one 在 TEA 、 苯甲酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从无环酮衍生的N-酰基亚胺离子的分子内环化研究：意外的立体化学和结构结果。

  摘要：

  [反应：见正文]已经研究了一系列（E）和（Z）-烯烃无环酮衍生的N-酰基亚胺离子的分子内环化。已经发现，反应过程和产物的立体化学都严格取决于环化底物的系链长度和烯烃几何形状。

  DOI：

  10.1021/ol035046m
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-Acetyl-oct-6-enoic acid tert-butyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (Z)-non-7-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  从无环酮衍生的N-酰基亚胺离子的分子内环化研究：意外的立体化学和结构结果。

  摘要：

  [反应：见正文]已经研究了一系列（E）和（Z）-烯烃无环酮衍生的N-酰基亚胺离子的分子内环化。已经发现，反应过程和产物的立体化学都严格取决于环化底物的系链长度和烯烃几何形状。

  DOI：

  10.1021/ol035046m

文献信息

• Highly Productive α-Alkylation of Ketones with Alcohols Mediated by an Ir–Oxalamidato/Solid Base Catalyst System
  作者：Hideo Shimizu、Hironori Maeda、Hideki Nara

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00362

  日期：2020.11.20

  An Ir–oxalamidato complex in combination with a solid base (e.g., magnesium aluminometasilicate/Ca(OH)2) significantly improved the catalyst productivity in α-alkylation of methyl ketones with primary alcohols. Optimization through systematic variation of the oxalamidato ligand led to a practical turnover number (TON) of 10 000–40 000.

  Ir-草胺酰胺配合物与固体碱（例如，铝硅酸镁/ Ca（OH）2）结合可显着提高甲基酮与伯醇的α-烷基化反应的催化剂生产率。通过系统改变草酰胺的配体而进行的优化导致实际营业额（TON）为10,000至40,000。
• Clemmensen Reduction. XI. Fragmentation Reactions of Some 3-Acetylcycloalkanones
  作者：KE Bailey、BR Davis

  DOI：10.1071/ch9951827

  日期：——

  Clemmensen reduction of a series of 3-acetylcycloalkanones yields, as the major product, an acyclic unsaturated ketone, the product of fragmentation. Some normal carbonyl-methylene reduction also occurs. A mechanistic rationale for the fragmentation is advanced.

  克莱门森还原一系列 3-乙酰基环烷酮的主要产物是一种无环不饱和酮，即碎裂产物。一些正常的羰基-亚甲基还原反应也会发生。提出了破碎的机理依据。
• Stereochemical Investigations of Samarium(II) Iodide-Promoted 5-Exo and 6-Exo Ketyl-Olefin Radical Cyclization Reactions
  作者：Gary A. Molander、Jeffrey A. McKie

  DOI：10.1021/jo00109a018

  日期：1995.2

  Samarium(II) iodide (SmI2)-promoted ketyl cyclizations of several substituted, unsaturated ketones, providing various cyclopentyl and cyclohexyl systems, have been investigated. The resulting experiments provide stereochemical insight into these reactions and in addition outline the synthetic potential of these 5-exe and 6-exo radical cyclization processes.
• Stereoselectivity of the retro-ene reaction of 2-vinylcyclohexanols
  作者：Elliot N. Marvell、Ronald Rusay

  DOI：10.1021/jo00441a003

  日期：1977.10
• Studies of Intramolecular Cyclizations of <i>N</i>-Acyliminium Ions Derived from Acyclic Ketones:  Unanticipated Stereochemical and Structural Results
  作者：Wenchun Chao、Jacob H. Waldman、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/ol035046m

  日期：2003.8.1

  [reaction: see text] Intramolecular cyclizations of a series of (E)- and (Z)-olefinic acyclic ketone-derived N-acyliminium ions have been studied. It has been found that both the course of the reaction and the stereochemistry of the products are critically dependent upon the tether length and olefin geometry of the cyclization substrate.

  [反应：见正文]已经研究了一系列（E）和（Z）-烯烃无环酮衍生的N-酰基亚胺离子的分子内环化。已经发现，反应过程和产物的立体化学都严格取决于环化底物的系链长度和烯烃几何形状。