1-cyclopentylidene-4-phenyl-2-butanone | 104376-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-cyclopentylidene-4-phenyl-2-butanone
• 英文别名: 1-Cyclopentylidene-4-phenylbutan-2-one
• CAS: 104376-05-8
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: XLDMMSBFEBQEGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-phenethyl-[1,3]dithiane 在 盐酸 、 正丁基锂 、 chloroamine-T 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-cyclopentylidene-4-phenyl-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基酮化学。甲硅烷基烯丙醇醚的制备和反应。甲硅烷氧基乙烯基丙二烯的狄尔斯-阿尔德反应导致倍半萜烯。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00284a051

文献信息

• Silver-Catalyzed Carbon Dioxide Incorporation and Rearrangement on Propargylic Derivatives
  作者：Satoshi Kikuchi、Shunsuke Yoshida、Yuudai Sugawara、Wataru Yamada、Hau-Man Cheng、Kosuke Fukui、Kohei Sekine、Izumi Iwakura、Taketo Ikeno、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/bcsj.20110078

  日期：2011.7.15

  A silver/DBU catalyst system was developed for the effective synthesis of cyclic carbonate and oxazolidinone from the reaction of CO2 with propargylic alcohols and propargylic amines, respectively,...

  开发了一种银/DBU 催化剂体系，用于通过 CO2 分别与炔丙醇和炔丙胺反应有效合成环状碳酸酯和恶唑烷酮，...
• Carbon Dioxide-Mediated Catalytic Rearrangement of Propargyl Alcohols into α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Yudai Sugawara、Wataru Yamada、Shunsuke Yoshida、Taketo Ikeno、Tohru Yamada

  DOI：10.1021/ja074350y

  日期：2007.10.1

  under a CO2 atmosphere, various tertiary and secondary propargyl alcohols were efficiently converted into the corresponding α,β-unsaturated carbonyl compounds in high yield. An isotopic experiment using C18O2 revealed that carbon dioxide mediated the rearrangement via an intramolecular nucleophilic attack on the alkyne activated by the silver catalyst.

  在 CO2 气氛下，在催化量的银盐与 DBU 的存在下，各种炔丙醇叔醇和仲炔醇有效地转化为相应的 α,β-不饱和羰基化合物，收率很高。使用 C18O2 的同位素实验表明，二氧化碳通过对银催化剂活化的炔烃的分子内亲核攻击来介导重排。
• Silyl ketone chemistry. Preparation of siloxyallenyl- and -allyllithium reagents
  作者：Hans J. Reich、Richard E. Olson、Mark C. Clark

  DOI：10.1021/ja00524a036

  日期：1980.2
• REICH H. J.; OLSON R. E., J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 4, 1423-1424
  作者：REICH H. J.、 OLSON R. E.

  DOI：——

  日期：——