4-(4-Methyl-pent-4-en-2-ynyloxy)-cyclohex-2-enone | 154840-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(4-Methyl-pent-4-en-2-ynyloxy)-cyclohex-2-enone
• 英文别名: 4-(4-Methylpent-4-en-2-ynoxy)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 154840-28-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: QKPGBCVRZAJPCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-Methyl-pent-4-en-2-ynyloxy)-cyclohex-2-enone 在 zinc chloride diethyl ether 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以14%的产率得到(1RS,8RS,12RS)-6-methylene-2-oxatricyclo<6.3.1.0^4,12>dodec-4-en-9-one
  参考文献：
  名称：

  The intramolecular enyne diels-alder reaction. Stereoselective construction of tricyclic dioxadienones and mechanistic outline

  摘要：

  4-Methylpent-4-en-2-yn-1-ols and 6-hydroxy-2,3-dihydro-6H pyran 3-ones are condensed in different ways to a series of tricyclic dioxadienones which contain the basic framework of the cadlinolides. A mechanism of the intramolecular enyne-ene cycloisomerization and the origin of the resulting type I and type II dienes is proposed.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91218-9
• 作为产物：
  描述：

  (3-methyl-but-3-en-1-ynyl)-lithium 在 氢氧化钾 、 四丁基硫酸氢铵 、 草酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-(4-Methyl-pent-4-en-2-ynyloxy)-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  The intramolecular enyne diels-alder reaction. Stereoselective construction of tricyclic dioxadienones and mechanistic outline

  摘要：

  4-Methylpent-4-en-2-yn-1-ols and 6-hydroxy-2,3-dihydro-6H pyran 3-ones are condensed in different ways to a series of tricyclic dioxadienones which contain the basic framework of the cadlinolides. A mechanism of the intramolecular enyne-ene cycloisomerization and the origin of the resulting type I and type II dienes is proposed.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91218-9

文献信息

• The intramolecular enyne diels-alder reaction. Stereoselective construction of tricyclic dioxadienones and mechanistic outline
  作者：H.M.R. Hoffmann、D. Krumwiede、B. Mucha、H.H. Oehlerking、G.W. Prahst

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91218-9

  日期：1993.1

  4-Methylpent-4-en-2-yn-1-ols and 6-hydroxy-2,3-dihydro-6H pyran 3-ones are condensed in different ways to a series of tricyclic dioxadienones which contain the basic framework of the cadlinolides. A mechanism of the intramolecular enyne-ene cycloisomerization and the origin of the resulting type I and type II dienes is proposed.

表征谱图