(-)-2-((2S,6R)-6-allyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)acetaldehyde | 1040753-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (-)-2-((2S,6R)-6-allyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)acetaldehyde
• 英文别名: 2-{(2S,6R)-6-allyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}acetaldehyde
• CAS: 1040753-94-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: KQAQUNDZBKCABV-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-2-((2S,6R)-6-allyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)acetaldehyde 在 氢气 、 lithium carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 84.0h， 生成 (3R,4S)-5-((2S,6R)-6-allyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-4-methoxy-3-methylpentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Swinholide A 的全合成：氢介导的 C-C 键形成的说明

  摘要：

  多种氢介导的 CC 偶联使肌动蛋白结合海洋聚酮化合物 swinholide A 的构建只需 15 个步骤（最长的线性序列），大约是之前两次全合成所需步骤的一半。这种新型 CC 偶联所体现的氧化还原经济性、化学和立体选择性被证明会引起效率的逐步变化。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b10645
• 作为产物：
  描述：

  2-{(2S,6R)-6-烯丙基-3,6-二氢-2H-吡喃-2-基}乙烷-1-醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(-)-2-((2S,6R)-6-allyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Swinholide A 的全合成：氢介导的 C-C 键形成的说明

  摘要：

  多种氢介导的 CC 偶联使肌动蛋白结合海洋聚酮化合物 swinholide A 的构建只需 15 个步骤（最长的线性序列），大约是之前两次全合成所需步骤的一半。这种新型 CC 偶联所体现的氧化还原经济性、化学和立体选择性被证明会引起效率的逐步变化。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b10645

文献信息

• Electrophile-Induced Ether Transfer: Stereoselective Synthesis of 2,6-Disubstituted-3,4-Dihydropyrans
  作者：Rendy Kartika、Jeffrey D. Frein、Richard E. Taylor

  DOI：10.1021/jo800704d

  日期：2008.7.1

  Stereoselective synthesis of trans-2,6-disubstituted-3,4-dihydropyrans has been achieved from a simple homoallylic alkoxyether via a three-step sequence: electrophile-induced ether transfer, cyclization, and functionalization, which is highlighted by a rare example of Ferrier rearrangement of allylic ether. This methodology was successfully implemented for the asymmetric synthesis of a C7−C17 fragment

  反式-2,6-二取代-3,4-二氢吡喃的立体选择性合成已通过三个步骤从简单的均烯丙基烷氧基醚中实现：亲电试剂诱导的醚转移，环化和官能化，这是一个罕见的例子烯丙基醚的重排。该方法已成功实施，用于不对称合成Swinholide A的C7-C17片段。
• Toward the total synthesis of scytophycins: Synthesis of the C7–C21 fragments of scytophycins A, B, and C
  作者：Takayuki Ohyoshi、Mayu Namiki、Yuto Miyazaki、Shusei Sato、Tomonari Noguchi、Hideo Kigoshi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154250

  日期：2023.1

  comprehensive total synthesis of scytophycins, we have investigated the late-state functionalization using fragment compounds. We established stereoselective construction of the C7-C21 part in scytophycins A and B involving characteristic C16 epoxide by using Sharpless epoxidation. Although stereoselectivity remains unsatisfactory, reduction of the C16 exo-olefin for the synthesis of scytophycin C was

  Scytophysins 是具有 22 元环的细胞毒性大环内酯，其特点是针对细胞骨架蛋白肌动蛋白具有很强的细胞毒性。为了全面合成胞藻素，我们研究了使用片段化合物的后期功能化。我们通过使用 Sharpless 环氧化建立了涉及特征 C16 环氧化物的 scytophycins A 和 B 中 C7-C21 部分的立体选择性结构。尽管立体选择性仍然不令人满意，但实现了用于合成胞藻素 C 的 C16外烯烃的还原。