2-{(2S,6R)-6-烯丙基-3,6-二氢-2H-吡喃-2-基}乙烷-1-醇 | 1040753-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 2-{(2S,6R)-6-烯丙基-3,6-二氢-2H-吡喃-2-基}乙烷-1-醇
• 英文名称: 2-{(2S,6R)-6-allyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}ethan-1-ol
• CAS: 1040753-93-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: RWBKYVVPEFCLDB-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{(2S,6R)-6-烯丙基-3,6-二氢-2H-吡喃-2-基}乙烷-1-醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(-)-2-((2S,6R)-6-allyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Swinholide A 的全合成：氢介导的 C-C 键形成的说明

  摘要：

  多种氢介导的 CC 偶联使肌动蛋白结合海洋聚酮化合物 swinholide A 的构建只需 15 个步骤（最长的线性序列），大约是之前两次全合成所需步骤的一半。这种新型 CC 偶联所体现的氧化还原经济性、化学和立体选择性被证明会引起效率的逐步变化。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b10645
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-5-hydroxy-7-{(4-methoxybenzyl)oxy}hept-2-enal 在 碘 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-{(2S,6R)-6-烯丙基-3,6-二氢-2H-吡喃-2-基}乙烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Swinholide A 的全合成：氢介导的 C-C 键形成的说明

  摘要：

  多种氢介导的 CC 偶联使肌动蛋白结合海洋聚酮化合物 swinholide A 的构建只需 15 个步骤（最长的线性序列），大约是之前两次全合成所需步骤的一半。这种新型 CC 偶联所体现的氧化还原经济性、化学和立体选择性被证明会引起效率的逐步变化。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b10645

文献信息

• Electrophile-Induced Ether Transfer: Stereoselective Synthesis of 2,6-Disubstituted-3,4-Dihydropyrans
  作者：Rendy Kartika、Jeffrey D. Frein、Richard E. Taylor

  DOI：10.1021/jo800704d

  日期：2008.7.1

  Stereoselective synthesis of trans-2,6-disubstituted-3,4-dihydropyrans has been achieved from a simple homoallylic alkoxyether via a three-step sequence: electrophile-induced ether transfer, cyclization, and functionalization, which is highlighted by a rare example of Ferrier rearrangement of allylic ether. This methodology was successfully implemented for the asymmetric synthesis of a C7−C17 fragment

  反式-2,6-二取代-3,4-二氢吡喃的立体选择性合成已通过三个步骤从简单的均烯丙基烷氧基醚中实现：亲电试剂诱导的醚转移，环化和官能化，这是一个罕见的例子烯丙基醚的重排。该方法已成功实施，用于不对称合成Swinholide A的C7-C17片段。