2-methylpropanal O-(trimethylsilyl)oxime | 18442-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-methylpropanal O-(trimethylsilyl)oxime
• 英文别名: isobutyraldehyde O-trimethylsilyl oxime；O-Trimethylsilyl-isobutyraldoxim；2-methyl-N-trimethylsilyloxypropan-1-imine
• CAS: 18442-05-2
• 化学式: C₇H₁₇NOSi
• 分子量: 159.304
• InChiKey: MUBKUODGSRKODK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  41.5-42 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  0.8256 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylpropanal O-(trimethylsilyl)oxime 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-bromo-2-methylpropanal O-(trimethylsilyl)oxime
  参考文献：
  名称：

  α-Bromination of aldoximes. A route to fused azetidines.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95812-x
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 異丁醛肟 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-methylpropanal O-(trimethylsilyl)oxime
  参考文献：
  名称：

  Dolgov,B.N. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1960, vol. 30, # 10, p. 3314 - 3318

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 1-acylamino-1-(trimethylsiloxy)alkanes by trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate-catalysed addition of bis(trimethylsilyl)amides to aldehydes
  作者：A. Peter Johnson、Richard W. A. Luke、Robert W. Steele、Andrew N. Boa

  DOI：10.1039/p19960000883

  日期：——

  Bis(trimethylsilyl)formamide reacts with aldehydes in refluxing chloroform, or at room temperature with catalysis by trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate, to give 1-acylamino-1-(trimethylsiloxy)alkanes; similar results are obtained with other bis(trimethylsilyl)amides, but surprisingly not with bis(trimethylsilyl)acetamide, and addition of bis(trimethylsilyl)formamide to ketones and acetals can also be accomplished using TMS triflate as catalyst.

  双(三甲基硅)甲酰胺在回流氯仿中与醛反应，或在室温下在三氟甲磺酸三甲基硅酯的催化下反应，生成 1-酰氨基-1-(三甲基硅氧基)烷烃；使用其他双（三甲基硅）酰胺也可以得到类似的结果，但令人惊讶的是，使用双（三甲基硅）乙酰胺却不能。
• Eeyarestatin I derivatives with improved aqueous solubility
  作者：Rui Ding、Ting Zhang、Jiashu Xie、Jessica Williams、Yihong Ye、Liqiang Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.09.068

  日期：2016.11

  promising strategy for cancer therapy. Eeyarestatin I (EerI) blocks p97 through a novel mechanism of action and has favorable anti-cancer activities against cultured cancer cells. However, its poor aqueous solubility severely limits its in vivo applications. To circumvent this problem, we have identified EerI derivatives that possess improved aqueous solubility by introducing a single solubilizing group. These

  已证实抑制p97（也称为含valosin的蛋白质（VCP））是一种有前途的癌症治疗策略。Eeyarestatin I（EerI）通过一种新的作用机制阻断p97，并对培养的癌细胞具有良好的抗癌活性。但是，其差的水溶性严重地限制了其体内应用。为了解决这个问题，我们已经确定了通过引入单个增溶基团而具有改善的水溶性的EerI衍生物。这些修饰的化合物保留了内质网（ER）的压力诱导和抗增殖活性，以及​​通常良好的体外代谢特性，表明这些EerI衍生物可作为进一步优化的候选对象。
• One-Pot Synthesis of α-Substituted Hydroxylamine Derivatives from Aldehydes Using Lithium Perchlorate/Diethyl Ether as a Catalyst
  作者：Akbar Heydari、Morteza Mehrdad、Hossein Tavakol

  DOI：10.1055/s-2003-41454

  日期：——

  O-(Trimethylsilyl)oxime ethers, generated in situ by reaction of aldehydes and O-(trimethylsilyl)hydroxylamine in lithium perchlorate/diethyl ether solution, are highly reactive species and undergo facile reaction with silylated nucleophiles, such as trimethylsilyl cyanide and the binary reagent (MeO)3P/Me3SiCl, to give α-substituted hydroxylamine derivatives.

  O-(三甲基硅基)肟醚是醛与O-(三甲基硅基)羟胺在高氯酸锂/乙醚溶液中反应原位生成的，是高活性物质，容易与甲硅烷基化亲核试剂（如三甲基硅氰化物）和二元试剂发生反应。 (MeO)3P/Me3SiCl，得到α-取代的羟胺衍生物。
• Cycloadditions. 41. Conversion of unsaturated alcohols into functionalized tetrahydrofurans and tetrahydropyrans via nitrile oxide dipolar cycloadditions
  作者：Alfred Hassner、K. S. K. Murthy、Albert Padwa、Ugo Chiacchio、Dennis C. Dean、Allen M. Schoffstall

  DOI：10.1021/jo00283a021

  日期：1989.10