methyl tosyl-D-phenylalaninate | 149703-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl tosyl-D-phenylalaninate
• 英文别名: methyl (2R)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 149703-21-9
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄S
• 分子量: 333.408
• InChiKey: INTVRPHGRLWXBI-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl tosyl-D-phenylalaninate 、 2-苄氧基苯甲醇 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-2-[(2-benzyloxybenzyl)(toluene-4-sulfonyl)amino]-3-phenylpropionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一系列新的苯并氮杂pine衍生物在乳腺癌中的抗肿瘤活性

  摘要：

  合成了一系列新的被不同烷氧基和芳氧基取代的苯并氮杂品衍生物，包括Mitsunobu反应的合成步骤，氢化铝锂（LAH）的还原步骤，随后的脱苄基作用以及最后的分子内Mitsunobu环化反应。新的苯并a氮平能特异性抑制乳腺癌细胞MCF-7和MDA-MB-231的生长，但对正常的HEK-293细胞没有细胞毒性。活性化合物诱导的细胞生长抑制是由于细胞周期停滞在G 0 / G 1期。该活性化合物可导致裸鼠模型MCF-7异种移植瘤的肿瘤体积明显减少，其活性与柠檬酸他莫昔芬在16 mg kg -1时的活性相当。治疗30天的剂量。与他莫昔芬相比，已确定的该系列最有效的化合物作为乳腺癌的抗癌剂具有特定优势。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.10.115
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-(1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 potassium hydrogensulfate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 copper(II) nitrate trihydrate 、 氧气 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 methyl tosyl-D-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  铜催化伯醇有氧氧化成羧酸

  摘要：

  在这里，开发了第一个以 TEMPO 和 KHSO 4作为助催化剂的铜催化伯醇有氧氧化成羧酸的反应。该反应在温和条件下表现出优异的底物范围和官能团相容性。即使是非常敏感的手性醇、手性氨基醇和含醇的类固醇骨架也可以被氧化以提供相应的羧酸或内酯而无需外消旋化。

  DOI：

  10.1039/d3cc00963g

文献信息

• A Radical Smiles Rearrangement Promoted by Neutral Eosin Y as a Direct Hydrogen Atom Transfer Photocatalyst
  作者：Jianming Yan、Han Wen Cheo、Wei Kiat Teo、Xiangcheng Shi、Hui Wu、Shabana Binte Idres、Lih-Wen Deng、Jie Wu

  DOI：10.1021/jacs.0c02052

  日期：2020.7.1

  A visible light-mediated radical Smiles rearrangement has been achieved using neutral eosin Y as a direct hydrogen atom transfer (HAT) photocatalyst. Novel N-heterocycles as single diastereomers featuring an isothiazolidin-3-one 1,1-dioxide moiety are directly accessed by this method. A wide range of functional groups can be incorporated in the products by employing diverse aldehydes and N-(hetero)arylsulfonyl

  使用中性伊红 Y 作为直接氢原子转移 (HAT) 光催化剂，已经实现了可见光介导的自由基微笑重排。通过这种方法可以直接获得作为具有异噻唑啉-3-one 1,1-二氧化物部分的单一非对映异构体的新型 N-杂环。通过使用不同的醛和 N-(杂)芳基磺酰基丙酰胺，可以在产品中加入多种官能团。转化通过一系列可见光诱导的 HAT、1,4-加法、Smiles 重排、5-endo-trig 环化和反向 HAT 过程进行。高度官能化杂环化合物的初步生物学研究表明，某些合成化合物具有潜在的抗癌活性。
• [EN] COPPER CATALYSIS-BASED METHOD FOR PREPARING CARBOXYLIC ACID COMPOUND BY MEANS OF ALCOHOL OXIDATION USING OXYGEN AS OXIDANT<br/>[FR] PROCÉDÉ À BASE DE CATALYSE AU CUIVRE POUR LA PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ D'ACIDE CARBOXYLIQUE PAR OXYDATION D'ALCOOL À L'AIDE D'OXYGÈNE EN TANT QU'OXYDANT<br/>[ZH] 一种铜催化的以氧气为氧化剂氧化醇制备羧酸化合物的方法
  申请人：UNIV FUDAN

  公开号：WO2022206399A1

  公开（公告）日：2022-10-06

  本发明公开了一种铜催化的以氧气为氧化剂氧化醇制备羧酸化合物的方法，所述方法具体为在25℃-50℃条件下，在有机溶剂中，以硝酸铜(Cu(NO3)2·3H2O)、2,2,6,6-四甲基哌啶氮氧化物(TEMPO)和酸性的无机盐为催化剂，以氧气或空气作为氧化剂，由醇氧化生成羧酸化合物。本发明操作简单，原料和试剂易得，反应条件温和，产率高，底物官能团兼容性广，反应规模可放大并且整个反应过程对环境友好，不存在污染等诸多优点，是一种适合工业化的方法。
• Correction to “A Radical Smiles Rearrangement Promoted by Neutral Eosin Y as a Direct Hydrogen Atom Transfer Photocatalyst”
  作者：Jianming Yan、Han Wen Cheo、Wei Kiat Teo、Xiangcheng Shi、Hui Wu、Shabana Binte Idres、Lih-Wen Deng、Jie Wu

  DOI：10.1021/jacs.2c10485

  日期：2022.11.23

  Page 11360. In Table 3 of our Communication, we inadvertently drew the incorrect structures for epiandrosterone (stereoisomer was drawn instead), (+)-fenchol (incorrect position of the methyl group), and (+)-dehydroabietylamine (incorrect position of quaternary carbon center with methylamine and methyl substituents), which are incorporated in our products 6a, 6c, and 6f, respectively. Reactions were

  第 11360 页。在我们通讯的表 3 中，我们无意中绘制了表雄酮的错误结构（改为绘制了立体异构体）、(+)-苯酚（甲基的错误位置）和 (+)-脱氢松香胺（季铵盐的错误位置）具有甲胺和甲基取代基的碳中心），它们分别包含在我们的产品6a、6c和6f中。反应在表 1 中的标准条件下进行。获得了两种异构体的混合物，并显示了总体分离产量。未绘制的异构体表示 (4 S ,5 S) 在异噻唑烷二酮部分的构型。两种异构体的其他手性中心构型相同。通过手性 HPLC 分析估计两种异构体的比例。两种异构体的比例通过分析粗1 H NMR 光谱确定。这些绘图错误已在此处显示的表 3 中得到更正。作为进一步的说明，在第 11358 页的最后一段中，首先讨论了表 3，句子“此外，由 (+)-脱氢枞胺、d-丙氨酸和d-苯丙氨酸制备的N-芳基磺酰基丙醇酰胺也提供了相应的产品6d–6f顺利”应更正为“此外，N由d-苯丙氨酸、d-丙氨酸和
• SULFONAMIDE DERIVATIVE SELECTIVELY INHIBITING MMP-13
  申请人：Shionogi Co., Ltd.

  公开号：EP1787979A1

  公开（公告）日：2007-05-23

  It is considered that MMP-13 inhibitors contribute to the treatment or prevention against the diseases caused by or related to activity of MMP-13, especially osteoarthritis (OA). Therefore, the development of MMP-13 inhibitors has been desired. A compound represented by the general formula (I): wherein Z is 1,4-phenylene and the like; R1 is hydroxy and the like; R2 is hydrogen atom, optionally substituted lower alkyl, and the like; R12 is hydrogen atom; or R2 and R12 taken together with the adjacent carbon atom may form a ring; R3 is hydrogen atom, optionally substituted lower alkyl, and the like; R4 is halogen, lower alkyl, and the like; m is 0, 1, or 2; X is a bond, -C≡C-, and the like; Y is optionally substituted phenyl, optionally substituted naphthyl, and the like, its optically active substance, their pharmaceutically acceptable salt, or a solvate thereof.

  人们认为，MMP-13 抑制剂有助于治疗或预防由 MMP-13 活性引起或与之相关的疾病，尤其是骨关节炎（OA）。因此，人们希望开发 MMP-13 抑制剂。 通式(I)代表的化合物： 其中 Z 是 1,4-亚苯基等；R1 是羟基等；R2 是氢原子、任选取代的低级烷基等；R12 是氢原子；或 R2 和 R12 与相邻碳原子一起可形成一个环；R3 是氢原子、任选取代的低级烷基等；R4 是卤素、低级烷基等；m 是 0、1 或 2；X 是键、-C≡C- 等；Y 是任选取代的苯基、任选取代的萘基等，其光学活性物质、它们的药学上可接受的盐或其溶液。
• Anti-tumor activity of a new series of benzoxazepine derivatives in breast cancer
  作者：Krishnananda Samanta、Bandana Chakravarti、Jitendra Kumar Mishra、Shailendra Kumar Dhar Dwivedi、Lakshma Vadithe Nayak、Preeti Choudhry、Hemant Kumar Bid、Rituraj Konwar、Naibedya Chattopadhyay、Gautam Panda

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.10.115

  日期：2010.1

  A series of new benzoxazepine derivatives substituted with different alkoxy and aryloxy group were synthesized comprising synthetic steps of Mitsunobu reaction, lithium aluminum hydride (LAH) reduction, followed by debenzylation and finally intramolecular Mitsunobu cyclization. The new benzoxazepines specifically inhibited growth of breast cancer cell lines, MCF-7 and MDA-MB-231, but lack cytotoxicity

  合成了一系列新的被不同烷氧基和芳氧基取代的苯并氮杂品衍生物，包括Mitsunobu反应的合成步骤，氢化铝锂（LAH）的还原步骤，随后的脱苄基作用以及最后的分子内Mitsunobu环化反应。新的苯并a氮平能特异性抑制乳腺癌细胞MCF-7和MDA-MB-231的生长，但对正常的HEK-293细胞没有细胞毒性。活性化合物诱导的细胞生长抑制是由于细胞周期停滞在G 0 / G 1期。该活性化合物可导致裸鼠模型MCF-7异种移植瘤的肿瘤体积明显减少，其活性与柠檬酸他莫昔芬在16 mg kg -1时的活性相当。治疗30天的剂量。与他莫昔芬相比，已确定的该系列最有效的化合物作为乳腺癌的抗癌剂具有特定优势。