(R)-N-(1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-(1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(2R)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃S
• 分子量: 305.398
• InChiKey: QSUGRMCPSKTJTP-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 全氟丁基磺酰氟 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到(R)-1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-2-(苯基甲基)氮丙啶
  参考文献：
  名称：

  Fluoroalkanosulfonyl fluorides-mediated cyclodehydration of β-hydroxy sulfonamides and β-hydroxy thioamides to the corresponding aziridines and thiazolines

  摘要：

  An efficient method for the fluoroalkanosulfonyl fluoride-induced cyclodehydration of beta-hydroxy sulfonamides and beta-hydroxy thioamides to the corresponding aziridines and thiazolines is reported. Mild reaction conditions, operational simplicity, and high yields are the major advantages of this method. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.045
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酸 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R)-N-(1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  从α-氨基酸对映体纯的N-甲苯磺酰氮杂环丁烷的简便合成路线

  摘要：

  以非常简单的化学方法，从手性α-氨基酸开始，以良好的总收率描述了各种手性2-取代-和2,4-二取代-N-甲苯磺酰氮杂环丁烷（ee> 99％）的通用且方便的合成途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.033

文献信息

• Enantioselective organocatalytic α-sulfamidation of aldehydes using sulfonyl azides
  作者：Raymond J. McGorry、Stacey K. Allen、Micha D. Pitzen、Thomas C. Coombs

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.10.063

  日期：2017.12

  Enantioselective organocatalytic α-sulfamidation of unbranched aldehydes is described using MacMillan’s second-generation imidazolidinone catalyst and o-nitrobenzenesulfonyl azide. The reactions are highly stereoselective (89.9–96.3% ee) with yields up to 71%. A strong correlation between aldehyde structure and product yield was found to exist, with 3-arylpropanals providing the best results. Application

  描述了使用麦克米兰的第二代咪唑烷酮催化剂和邻硝基苯磺酰基叠氮化物对非支链醛的对映选择性有机催化α-磺酰胺化反应。反应是高度立体选择性的（89.9–96.3％ee），产率高达71％。发现醛结构与产物产率之间存在强相关性，其中3-芳基丙醛提供最佳结果。介绍了在功能化氨基酸合成中的应用。
• Steric-switched defluorofunctionalization selectivity: controlled synthesis of monofluoroalkene-masked medium-sized heterocyclic lactams and lactones
  作者：Hao Zeng、Hengyuan Li、Huanfeng Jiang、Chuanle Zhu

  DOI：10.1007/s11426-021-1135-8

  日期：2022.3

  defluorinative functionalization of two C(sp3)-F bonds in a CF3 group. Various attractive monofluoroalkene-masked medium-sized heterocyclic lactams and lactones are obtained in moderate to excellent yields. Simple derivation of these masked-heterocycles efficiently affords useful skeletons of lactams, lactones, and 1,4-oxazepanes in a single diastereoisomer. Mechanism studies indicate that a unique sequential

  (三氟甲基)烯烃与氨基醇和二胺的空间转换同去氟胺化触发和同去氟氧化触发环化是在温和条件下实现的。这种区域选择性策略通过 CF 3中两个 C(sp 3 )-F 键的顺序脱氟官能化来区分氨基醇和不对称二胺中的不同亲核杂原子位点团体。各种有吸引力的单氟烯烃掩蔽的中等大小的杂环内酰胺和内酯以中等至优异的产率获得。这些掩蔽杂环的简单衍生有效地提供了单一非对映异构体中的有用的内酰胺、内酯和 1,4-氧氮杂环己烷骨架。机理研究表明，独特的顺序ipso -/ γ -选择性脱氟功能化途径参与了这些转化。
• Neutral Alcohol Nucleophiles for the Substitution of α-Bromo Aryl Acetates and Applications to Asymmetric Synthesis of Morpholine Derivatives
  作者：Wongi Park、Yongtae Kim、Yong Sun Park

  DOI：10.1002/ejoc.201900207

  日期：2019.4.24

  Highly stereoselective C–O bond formation in AgOTf‐catalyzed substitution of α‐bromo aryl acetates with neutral alcohol nucleophiles is developed and applied to the preparation of highly enantioenriched 2‐aryl‐morpholine derivatives.

  在中性醇亲核试剂的AgOTf催化的α-溴代芳基乙酸酯的AgOTf催化取代中，形成了高度立体选择性的C-O键，并将其用于制备高度对映体富集的2-芳基-吗啉衍生物。
• [EN] COPPER CATALYSIS-BASED METHOD FOR PREPARING CARBOXYLIC ACID COMPOUND BY MEANS OF ALCOHOL OXIDATION USING OXYGEN AS OXIDANT<br/>[FR] PROCÉDÉ À BASE DE CATALYSE AU CUIVRE POUR LA PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ D'ACIDE CARBOXYLIQUE PAR OXYDATION D'ALCOOL À L'AIDE D'OXYGÈNE EN TANT QU'OXYDANT<br/>[ZH] 一种铜催化的以氧气为氧化剂氧化醇制备羧酸化合物的方法
  申请人：UNIV FUDAN

  公开号：WO2022206399A1

  公开（公告）日：2022-10-06

  本发明公开了一种铜催化的以氧气为氧化剂氧化醇制备羧酸化合物的方法，所述方法具体为在25℃-50℃条件下，在有机溶剂中，以硝酸铜(Cu(NO3)2·3H2O)、2,2,6,6-四甲基哌啶氮氧化物(TEMPO)和酸性的无机盐为催化剂，以氧气或空气作为氧化剂，由醇氧化生成羧酸化合物。本发明操作简单，原料和试剂易得，反应条件温和，产率高，底物官能团兼容性广，反应规模可放大并且整个反应过程对环境友好，不存在污染等诸多优点，是一种适合工业化的方法。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidation of Primary Alcohols to Carboxylic Acids
  作者：Yibo Yu、Di Zhai、Zhengnan Zhengnan Zhou、Sheng Jiang、Hui Qian、Shengming Ma

  DOI：10.1039/d3cc00963g

  日期：——

  Here, the first copper-catalyzed aerobic oxidation of primary alcohols to carboxylic acids with TEMPO and KHSO4 as the co-catalysts has been developed. The reaction exhibits excellent substrate scope and functional group compatibility under mild conditions. Even the very sensitive chiral alcohols, chiral amino alcohols, and alcohol-containing steroid skeletons may be oxidized to afford the corresponding

  在这里，开发了第一个以 TEMPO 和 KHSO 4作为助催化剂的铜催化伯醇有氧氧化成羧酸的反应。该反应在温和条件下表现出优异的底物范围和官能团相容性。即使是非常敏感的手性醇、手性氨基醇和含醇的类固醇骨架也可以被氧化以提供相应的羧酸或内酯而无需外消旋化。