5,7-二溴-1,2,3,4-四氢吖啶 | 861206-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5,7-二溴-1,2,3,4-四氢吖啶
• 英文名称: 5,7-dibromo-1,2,3,4-tetrahydroacridine
• 英文别名: 5,7-dibromo-1,2,3,4-tetrahydro-acridine；5,7-Dibrom-1,2,3,4-tetrahydro-acridin
• CAS: 861206-56-6
• 化学式: C₁₃H₁₁Br₂N
• 分子量: 341.045
• InChiKey: ZIYBFZCKPVHXLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-108 °C
• 沸点：
  431.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.740±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-dibromo-2-nitro-benzaldehyde 在 1,3-bis(carboxymethyl)imidazolium chloride 、 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 5,7-二溴-1,2,3,4-四氢吖啶
  参考文献：
  名称：

  有效和可持续获得喹啉和A啶的方法：异咪唑鎓盐介导C–C和C–N键的形成

  摘要：

  健壮的催化系统通过促进由于羧酸基团和氯离子抗衡离子的存在而引起的反应物之间的相互作用，介导了无金属和无溶剂的C–C和C–N键的形成，从而提供了对环境有适当影响的可持续方案。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900880

文献信息

• Rapid and efficient synthesis of poly-substituted quinolines assisted by p-toluene sulphonic acid under solvent-free conditions: comparative study of microwave irradiation versus conventional heating
  作者：Cheng-Sheng Jia、Ze Zhang、Shu-Jiang Tu、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1039/b513721g

  日期：——

  A rapid and efficient method for the preparation of various poly-substituted quinolines has been developed through the Friedlander condensation of 2-aminoarylketone or 2-aminoarylaldehyde with carbonyl compounds in the presence of p-toluene sulphonic acid, which was achieved by both microwave irradiation and conventional heating under solvent-free conditions.

  在对甲苯磺酸的存在下，通过2-氨基芳基酮或2-氨基芳基醛与羰基化合物的弗里德兰德缩合反应，已经开发出一种快速有效的制备各种多取代喹啉的方法，该方法通过微波辐射和微波辐射来实现。在无溶剂条件下进行常规加热。
• Metal-free aerobic one-pot synthesis of substituted/annulated quinolines from alcohols via indirect Friedländer annulation
  作者：Namrata Anand、Suvajit Koley、B. Janaki Ramulu、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1039/c5ob01422k

  日期：——

  efficient one-pot aerobic process for the synthesis of functionalized/annulated quinolines is devised from easily available 2-aminobenzyl alcohol/2-aminobenzophenones and alkyl/aryl alcohols for the first time. The process involves two sequential reactions, namely in situ aerial oxidation of alcohols to the corresponding aldehydes/ketones followed by Friedländer annulation.

  首次从容易获得的2-氨基苄醇/ 2-氨基二苯甲酮和烷基/芳基醇中设计出了无金属，操作简单且高效的一锅好氧合成功能化/环化喹啉的方法。该过程涉及两个顺序的反应，即，将醇原位空中氧化为相应的醛/酮，然后进行弗里德兰德环化反应。
• Borsche, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1910, vol. 377, p. 119
  作者：Borsche

  DOI：——

  日期：——
• Effective and Sustainable Access to Quinolines and Acridines: A Heterogeneous Imidazolium Salt Mediates C-C and C-N Bond Formation
  作者：Patricia Gisbert、María Albert-Soriano、Isidro M. Pastor

  DOI：10.1002/ejoc.201900880

  日期：2019.8.15

  A robust catalytic system mediates metal‐free and solvent‐free C–C and C–N bond formation by favoring the interaction between the reactants due to the presence of carboxylic acid moieties and chloride counterion, providing a sustainable protocol with appropriate environmental impact.

  健壮的催化系统通过促进由于羧酸基团和氯离子抗衡离子的存在而引起的反应物之间的相互作用，介导了无金属和无溶剂的C–C和C–N键的形成，从而提供了对环境有适当影响的可持续方案。