(3S)-3-(Phenylmethoxy)-hexadecanal | 261927-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-3-(Phenylmethoxy)-hexadecanal
• 英文别名: (3S)-3-phenylmethoxyhexadecanal
• CAS: 261927-83-7
• 化学式: C₂₃H₃₈O₂
• 分子量: 346.554
• InChiKey: ATQHYQAAYJBYFX-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.926±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿、二氯甲烷、乙醚、二甲基甲酰胺、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.86
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-(Phenylmethoxy)-hexadecanal 在 Lindlar's catalyst 正丁基锂 、 dicobalt octacarbonyl 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.67h， 生成 (Z)-(8R,10S)-8-Phenyl-tricos-6-en-10-ol
  参考文献：
  名称：

  [1,3]-在尼古拉斯反应过程中，在γ-苄氧基炔丙醇中的手性转移。

  摘要：

  描述了高度区域和立体选择性的分子内[1,5]-氢转移过程。用BF3 x OEt2处理γ-苄基保护的Co2（CO）6-α，γ-炔二醇可提供双均炔丙基醇。反应在几秒钟内发生，可耐受多种功能，并提供良好的收率。当醚基位于立体化学定义的碳原子上时，重排会以高立体选择性发生，从而将甲醇中心的手性转移至新创建的立体中心。当存在另外的苄基醚时，苄氧基的裂解是完全区域选择性的。评价了该新方法在密集取代的底物中的范围和局限性，还描述了可能的竞争反应和/或立体化学影响。

  DOI：

  10.1002/chem.200501127
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 在 4 A molecular sieve 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (3S)-3-(Phenylmethoxy)-hexadecanal
  参考文献：
  名称：

  [1,3]-在尼古拉斯反应过程中，在γ-苄氧基炔丙醇中的手性转移。

  摘要：

  描述了高度区域和立体选择性的分子内[1,5]-氢转移过程。用BF3 x OEt2处理γ-苄基保护的Co2（CO）6-α，γ-炔二醇可提供双均炔丙基醇。反应在几秒钟内发生，可耐受多种功能，并提供良好的收率。当醚基位于立体化学定义的碳原子上时，重排会以高立体选择性发生，从而将甲醇中心的手性转移至新创建的立体中心。当存在另外的苄基醚时，苄氧基的裂解是完全区域选择性的。评价了该新方法在密集取代的底物中的范围和局限性，还描述了可能的竞争反应和/或立体化学影响。

  DOI：

  10.1002/chem.200501127

文献信息

• Enantiocontrolled Synthesis of Trialkyl-Substituted Stereogenic Carbons. A General Route to <i>cis-</i>3,5-Dialkyl γ-Lactones
  作者：David Díaz、Víctor S. Martín

  DOI：10.1021/ol991287b

  日期：2000.2.1

  [GRAPHICS]Lewis acid treatment of tertiary Co-2(CO)(6)-propargylic alcohols having a stereochemically defined benzyloxy group at the gamma-benzyl position yielded after cobalt demetalation sec-dialkyl bishomopropargylic alcohols in good yields. The reaction is highly stereoselective and predictable, providing pure stereoisomers. The use of benzyl-alpha,alpha'-d(2) ethers permitted the stereoselective d-labeling of methines and methylenes, Very simple chemical manipulations provided a general methodology to obtain the enantiomers of 3,5-dialkyl-gamma-lactones.