1-(Benzenesulfonyl)-3-(2,2-dimethylpropanoyl)indole-2-carboxylic acid | 192991-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(Benzenesulfonyl)-3-(2,2-dimethylpropanoyl)indole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(benzenesulfonyl)-3-(2,2-dimethylpropanoyl)indole-2-carboxylic acid
• CAS: 192991-49-4
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₅S
• 分子量: 385.441
• InChiKey: ZGQIOIAUVMYGOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  611.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 1-(Benzenesulfonyl)-3-(2,2-dimethylpropanoyl)indole-2-carboxylic acid 生成 1-Benzenesulfonyl-3-(2,2-dimethyl-propionyl)-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Indole-2,3-dicarboxylic Anhydride with Grignard Reagents: Synthesis of 2-Acylindoles

  摘要：

  Reaction of indole-2,3-dicarboxylic anhydride with methylmagnesium bromide and phenylmagnesium bromide gave 2-acetyl- and 2-benzoyl-indole-3-carboxylic acids, but with tert-butylmagnesium chloride, 3-pivaloylindole-2-carboxylic acids were obtained as the main products. Treatment of 2-acylindole-3-carboxylic acids with copper chromite in quinoline or potassium hydroxide gave the corresponding 2-acylindoles.

  DOI：

  10.3987/com-97-7806
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2,3-二羧酸二甲酯 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 四丁基硫酸氢铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 1-(Benzenesulfonyl)-3-(2,2-dimethylpropanoyl)indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Indole-2,3-dicarboxylic Anhydride with Grignard Reagents: Synthesis of 2-Acylindoles

  摘要：

  Reaction of indole-2,3-dicarboxylic anhydride with methylmagnesium bromide and phenylmagnesium bromide gave 2-acetyl- and 2-benzoyl-indole-3-carboxylic acids, but with tert-butylmagnesium chloride, 3-pivaloylindole-2-carboxylic acids were obtained as the main products. Treatment of 2-acylindole-3-carboxylic acids with copper chromite in quinoline or potassium hydroxide gave the corresponding 2-acylindoles.

  DOI：

  10.3987/com-97-7806

文献信息

• Reaction of Indole-2,3-dicarboxylic Anhydride with Grignard Reagents: Synthesis of 2-Acylindoles
  作者：Yasuyoshi Miki、Hiroko Hachiken、Ichigo Yoshikawa

  DOI：10.3987/com-97-7806

  日期：——

  Reaction of indole-2,3-dicarboxylic anhydride with methylmagnesium bromide and phenylmagnesium bromide gave 2-acetyl- and 2-benzoyl-indole-3-carboxylic acids, but with tert-butylmagnesium chloride, 3-pivaloylindole-2-carboxylic acids were obtained as the main products. Treatment of 2-acylindole-3-carboxylic acids with copper chromite in quinoline or potassium hydroxide gave the corresponding 2-acylindoles.