1-(phenylsulfonyl)indole-2,3-dicarboxylic acid | 192991-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(phenylsulfonyl)indole-2,3-dicarboxylic acid
• 英文别名: 1-benzenesulfonylindole-2,3-dicarboxylic acid；1-(Benzenesulfonyl)indole-2,3-dicarboxylic acid
• CAS: 192991-41-6
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₆S
• 分子量: 345.332
• InChiKey: FNSMYSAOMNDJRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  659.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylsulfonyl)indole-2,3-dicarboxylic acid 在 碘苯二乙酸 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到2,3-Dibromo-1-(phenylsulfonyl)indole
  参考文献：
  名称：

  用于合成卤代吲哚衍生物的高价碘 (III) 介导的吲哚羧酸脱羧卤化反应

  摘要：

  在溴化锂存在下，用高价碘 (III) 试剂、二乙酸苯碘 (PI-DA) 处理 1-甲基吲哚-2,3-二羧酸得到 1-甲基-3,3-二溴吲哚。然而，在溴化锂存在下，1-(苯基磺酰基)吲哚-2,3-二羧酸与PIDA反应得到2,3-二溴-1-(苯基磺酰基)吲哚。以类似的方式，2,3-二氯-和2,3-二碘-吲哚衍生物是通过吲哚-2,3-二羧酸与PIDA在氯化锂和碘化锂存在下的反应获得的。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258585
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2,3-二羧酸二甲酯 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 四丁基硫酸氢铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(phenylsulfonyl)indole-2,3-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Indole-2,3-dicarboxylic Anhydride with Grignard Reagents: Synthesis of 2-Acylindoles

  摘要：

  Reaction of indole-2,3-dicarboxylic anhydride with methylmagnesium bromide and phenylmagnesium bromide gave 2-acetyl- and 2-benzoyl-indole-3-carboxylic acids, but with tert-butylmagnesium chloride, 3-pivaloylindole-2-carboxylic acids were obtained as the main products. Treatment of 2-acylindole-3-carboxylic acids with copper chromite in quinoline or potassium hydroxide gave the corresponding 2-acylindoles.

  DOI：

  10.3987/com-97-7806

文献信息

• Decarboxylative Halogenation of Indolecarboxylic Acids Using Hypervalent Iodine(III) Reagent and Its Application to the Synthesis of Polybromoindoles
  作者：Hiromi Hamamoto、Yasuyoshi Miki、Hideaki Umemoto、Misako Umemoto、Chiaki Ohta、Emi Fujita、Akira Nakamura、Tomohiro Maegawa

  DOI：10.3987/com-14-13162

  日期：——

  Hypervalent iodine mediated decarboxylative halogenation of indoledicarboxylic acid derivatives was studied. The treatment of 1-methylindole-2,3-dicarboxylic acid with phenyliodine diacetate (PIDA) in the presence of lithium bromide gave 1-methyl-3,3-bromooxindole. However, the reaction of 1-(phenylsulfonyl)indole-2,3-dicarboxylic acid with PIDA in the presence of lithium bromide afforded 2,3-dibromo-1-(phenylsulfonyl)indole. In a similar manner, the 2,3-dichloro- and 2,3-diiodoindole derivatives could be obtained by the reaction of the indole-2,3-dicarboxylic acids with PIDA in the presence of lithium chloride and iodide. This method was optimized to the synthesis of polybromoindole alkaloids.
• Decarboxylative Bromination of Indole-2,3-dicarboxylic Acids Using Oxone® or CAN in the Presence of Lithium Bromide
  作者：Yasuyoshi Miki、Hideaki Umemoto、Misako Umemoto、Chiaki Ohta、Masashi Dohshita、Hiroki Tanaka、Syo Hattori、Hiromi Hamamoto

  DOI：10.3987/com-09-11802

  日期：——

  The treatment of 1-methylindole-2,3-dicarboxylic acid with Oxone (R) and lithium bromide produced 3,3-dibromo-1-methyloxindole. However, the reaction of 1-benzenesulfonylindole-2,3-dicarboxylic acid with Oxone (R) and lithium bromide afforded 1-benzenesulfonyl-2,3-dibromoindole. In a similar manner, 2,3,5,6-tetrabromoindole was synthesized from 1-benzenesulfonyl-5,6-dibromoindole-2,3-dicarboxylic acid.