ethyl (2E)-3-[2-hydroxy-4-(1H-imidazol-1-ylmethyl)phenyl]acrylate | 179098-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2E)-3-[2-hydroxy-4-(1H-imidazol-1-ylmethyl)phenyl]acrylate
• CAS: 179098-15-8
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃
• 分子量: 272.304
• InChiKey: VSJXUPOIGXZZAQ-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E)-3-[2-hydroxy-4-(1H-imidazol-1-ylmethyl)phenyl]acrylate 、 3-苯氧基溴丙烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.75h， 以72%的产率得到ethyl (2E)-3-[4-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-2-(3-phenoxypropoxy)phenyl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  发现了一系列丙烯酸及其衍生物，作为选择性EP3受体拮抗剂的化学线索

  摘要：

  评价了一系列丙烯酸及其与结构相关的化合物与四种EP受体亚型（EP1-4）的结合亲和力。从在我们的内部库中发现的第3个匹配项开始，化合物4和5被确定为新的化学线索，可作为进一步优化选择性EP3受体拮抗剂的候选对象。介绍了这些化合物的鉴定过程及其药代动力学特征。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.08.007
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E)-3-[4-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-2-(methoxymethoxy)phenyl]acrylate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到ethyl (2E)-3-[2-hydroxy-4-(1H-imidazol-1-ylmethyl)phenyl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  发现了一系列丙烯酸及其衍生物，作为选择性EP3受体拮抗剂的化学线索

  摘要：

  评价了一系列丙烯酸及其与结构相关的化合物与四种EP受体亚型（EP1-4）的结合亲和力。从在我们的内部库中发现的第3个匹配项开始，化合物4和5被确定为新的化学线索，可作为进一步优化选择性EP3受体拮抗剂的候选对象。介绍了这些化合物的鉴定过程及其药代动力学特征。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.08.007